3,5-Bis-O-(diphenylphosphino)-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylofuranose | 68912-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-Bis-O-(diphenylphosphino)-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-6-diphenylphosphanyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-diphenylphosphane
• CAS: 68912-34-5
• 化学式: C₃₂H₃₂O₅P₂
• 分子量: 558.551
• InChiKey: JGYTXMZKOINJTG-YXOGWZJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 、 二苯基氯化膦 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到3,5-Bis-O-(diphenylphosphino)-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖苷二亚膦酸酯作为合适的配体用于前手性烯烃的不对称催化氢化

  摘要：

  衍生自廉价的d-（+）-木糖的二亚膦酸酯配体在铑和铱催化的前手性烯烃的不对称氢化中进行了测试。我们的结果表明，对映体过量强烈依赖于碳水化合物主链C-3立体中心的绝对构型以及金属来源。在非常温和的反应条件下，使用[Rh（cod）（2）] BF 4和[Ir（cod）（1）] BF 4催化体系，可获得中等至高活性的​​高达78％的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.047

文献信息

• Brunner, Henri; Pieronczyk, Willigis, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 3, p. 1251 - 1274
  作者：Brunner, Henri、Pieronczyk, Willigis

  DOI：——

  日期：——
• Furanoside diphosphinites as suitable ligands for the asymmetric catalytic hydrogenation of prochiral olefins
  作者：Eugeni Guimet、Montserrat Diéguez、Aurora Ruiz、Carmen Claver

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.047

  日期：2004.7

  iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of prochiral olefins. Our results show that the enantiomeric excesses are strongly dependent on the absolute configuration of the C-3 stereocenter of the carbohydrate backbone and on the metal source. Enantiomeric excesses of up to 78% with moderate to high activities were obtained under very mild reactions conditions with the catalytic systems [Rh(cod)(2)]BF4

  衍生自廉价的d-（+）-木糖的二亚膦酸酯配体在铑和铱催化的前手性烯烃的不对称氢化中进行了测试。我们的结果表明，对映体过量强烈依赖于碳水化合物主链C-3立体中心的绝对构型以及金属来源。在非常温和的反应条件下，使用[Rh（cod）（2）] BF 4和[Ir（cod）（1）] BF 4催化体系，可获得中等至高活性的​​高达78％的对映体过量。