(2R,3R,4R,5R)-N1-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-N6-[(2S,4S)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-4-yl]-2,5-dibenzyloxy-3,4-dihydroxyhexanediamide | 561066-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-N1-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-N6-[(2S,4S)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-4-yl]-2,5-dibenzyloxy-3,4-dihydroxyhexanediamide
• 英文别名: N,N-[2,5-O-Dibenzyl-glucaryl]-DI-[1-amino-indan-2-OL]；(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-N'-[(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-2,5-bis(phenylmethoxy)hexanediamide
• CAS: 561066-46-4
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₉
• 分子量: 620.7
• InChiKey: HLBCBFBFJWGTFR-QKXNMUHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  962.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-N1-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-N6-[(2S,4S)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-4-yl]-2,5-dibenzyloxy-3,4-dihydroxyhexanediamide
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂的设计和合成。新型四氢呋喃P2 / P2'-基团与HIV-1蛋白酶的Asp29 / 30相互作用。从抑制剂蛋白酶复合物的X射线晶体结构确定结合。

  摘要：

  已合成了一系列具有新的四氢呋喃P2 / P2'基团的HIV-1蛋白酶抑制剂，并测试了其蛋白酶抑制作用和抗病毒活性。从市售的异亚丙基-α-D-木呋喃糖开始制备了六种新颖的4-氨基四氢呋喃衍生物，产生了六种对称和六种不对称抑制剂。获得了有希望的亚纳摩尔HIV-1蛋白酶抑制活性。讨论了与HIV-1蛋白酶共结晶的最有效抑制剂（23，K（i）0.25 nM）的X射线晶体结构，并与抑制剂1a和1b进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00535-7

文献信息

• Design and synthesis of HIV-1 protease inhibitors. Novel tetrahydrofuran P2/P2′-groups interacting with Asp29/30 of the HIV-1 protease. Determination of binding from X-ray crystal structure of inhibitor protease complex
  作者：Karin Oscarsson、Martina Lahmann、Jimmy Lindberg、Jussi Kangasmetsä、Torsten Unge、Stefan Oscarson、Anders Hallberg、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00535-7

  日期：2003.3

  tested for protease inhibition and antiviral activity. Six novel 4-aminotetrahydrofuran derivatives were prepared starting from commercially available isopropylidene-alpha-D-xylofuranose yielding six symmetrical and six unsymmetrical inhibitors. Promising sub nanomolar HIV-1 protease inhibitory activities were obtained. The X-ray crystal structure of the most potent inhibitor (23, K(i) 0.25 nM) co-crystallised

  已合成了一系列具有新的四氢呋喃P2 / P2'基团的HIV-1蛋白酶抑制剂，并测试了其蛋白酶抑制作用和抗病毒活性。从市售的异亚丙基-α-D-木呋喃糖开始制备了六种新颖的4-氨基四氢呋喃衍生物，产生了六种对称和六种不对称抑制剂。获得了有希望的亚纳摩尔HIV-1蛋白酶抑制活性。讨论了与HIV-1蛋白酶共结晶的最有效抑制剂（23，K（i）0.25 nM）的X射线晶体结构，并与抑制剂1a和1b进行了比较。