ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-fucopyranoside | 116514-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-fucopyranoside
• 英文别名: Ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-b-D-thiofucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 116514-50-2
• 化学式: C₂₉H₃₄O₄S
• 分子量: 478.653
• InChiKey: RZVKVTBAQRMTEH-OMNZJWBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-fucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 methyl 3-O-α-D-fucopyranosyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Baumann, Herbert; Jansson, Per-Erik; Kenne, Lennart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 209 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosiduronic acid 在 三氟化硼乙醚 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  镜像碳水化合物：血型三糖的非天然对映异构体的合成

  摘要：

  d-葡萄糖苷甲基和d-葡萄糖五乙酸甲酯分别转化为甲基α- O-葡萄糖醛酸3和羟甲基β- C-葡萄糖醛酸9，它们可以有效地进行脱羧消除，从而生成4-deoxypentenoside 4和1 - glucal 10。这些不饱和吡喃糖苷提供迅速进入镜像寡糖，如在H-II型血型决定三糖（的不自然的对映异构体的合成证明d -Fuc-（α1→2） -升-Gal-（β1→ 4） -升-GlcNAc-β-OME）。这项工作说明了d-葡萄糖是天然存在的碳水化合物合成中常用的起始原料，也可用于制备其镜像类似物。

  DOI：

  10.1021/jo035789l

文献信息

• Synthesis of<scp>L</scp>-Altrose and Some Derivatives
  作者：Nathalie Lunau、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201200938

  日期：2012.11

  A convenient approach to the chemical synthesis of L-altrose (1) and its 6-deoxy derivative 2 has been developed by starting from D-galactose (9) and D-fucose (10), respectively. The 5-epimerization by a Mitsunobu inversion of the open-chain D-hexoses was the key step for these routes. Furthermore, the conversion of 2 into peracetylated TDP-6-deoxy-α-L-altrose (3a) was achieved by the cycloSal approach

  通过分别从 D-半乳糖 (9) 和 D-岩藻糖 (10) 开始，开发了一种方便的 L-altrose (1) 及其 6-脱氧衍生物 2 的化学合成方法。开链 D-己糖的 Mitsunobu 反转进行的 5-差向异构化是这些路线的关键步骤。此外，通过 cycloSal 方法实现了 2 到过乙酰化 TDP-6-脱氧-α-L-altrose (3a) 的转化。然而，最终的去乙酰化导致了意想不到的副反应，产生了以前未知的 6-脱氧-α-L-吡喃丙二酮糖 1,3-环磷酸酯 (4)。
• A divergent approach to the synthesis of iGb3 sugar and lipid analogues via a lactosyl 2-azido-sphingosine intermediate
  作者：Janice M. H. Cheng、Emma M. Dangerfield、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1039/c4ob00241e

  日期：——

  Isoglobotrihexosylceramide (iGb3, 1) is an immunomodulatory glycolipid that binds to CD1d and is presented to the T-cell receptor (TCR) of invariant natural killer T (iNKT) cells.

  异地三糖脂鞘氨醇（iGb3，1）是一种免疫调节糖脂，它结合到CD1d并呈现给不变天然杀伤T细胞受体（iNKT细胞）的T细胞受体（TCR）。
• Synthesis of double-chain bis-sulfone neoglycolipids of the 2″-, 3″-, 4″-, and 6″-deoxyglobotrioses
  作者：Zhang Zhiyuan、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84006-7

  日期：1994.9

  Me3SiCH2CH2 2''-, 3''-, 4''-, and 6''-deoxyglobotriosides. Transformation of the protected Me3SiCH2CH2 globotriosides into the corresponding trichloroacetimidates proceeded, via the hemiacetals, in 91-96% over-all yield. Glycosylation of 3-(hexadecylsulfonyl-2-[hexadecylsulfonyl)methyl]propanol with the trichloroacetimidates, followed by removal of protecting groups, gave the title neoglycolipids.

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me3SiCH2CH2）2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃半乳糖基-β-用不同的2-，3-，4-或6-“脱氧-D-半乳糖”衍生物将D-吡喃葡萄糖苷糖基化，得到相应的脱氧三糖。除去保护基团得到Me3SiCH2CH2 2''-，3''- ，4''-和6''-脱氧globotriosides。通过半缩醛，将保护的Me3SiCH2CH2 globotriosides转化为相应的三氯乙酰亚胺酯，总收率为91-96％。3-（十六烷基磺酰基-2- [十六烷基磺酰基]的糖基化甲基]丙醇与三氯乙亚氨酸酯，然后除去保护基，得到标题新糖脂。
• Mirror-Image Carbohydrates:  Synthesis of the Unnatural Enantiomer of a Blood Group Trisaccharide
  作者：Fabien P. Boulineau、Alexander Wei

  DOI：10.1021/jo035789l

  日期：2004.5.1

  pyranosides provide an expeditious entry into mirror-image oligosaccharides, as demonstrated in the synthesis of the unnatural enantiomer of the H-type II blood group determinant trisaccharide (d-Fuc-(α1→2)-l-Gal-(β1→4)-l-GlcNAc-β-OMe). This work illustrates that d-glucose, a common starting material in the synthesis of naturally occurring carbohydrates, can also be used to prepare their mirror-image analogues

  d-葡萄糖苷甲基和d-葡萄糖五乙酸甲酯分别转化为甲基α- O-葡萄糖醛酸3和羟甲基β- C-葡萄糖醛酸9，它们可以有效地进行脱羧消除，从而生成4-deoxypentenoside 4和1 - glucal 10。这些不饱和吡喃糖苷提供迅速进入镜像寡糖，如在H-II型血型决定三糖（的不自然的对映异构体的合成证明d -Fuc-（α1→2） -升-Gal-（β1→ 4） -升-GlcNAc-β-OME）。这项工作说明了d-葡萄糖是天然存在的碳水化合物合成中常用的起始原料，也可用于制备其镜像类似物。
• Baumann, Herbert; Jansson, Per-Erik; Kenne, Lennart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 209 - 218
  作者：Baumann, Herbert、Jansson, Per-Erik、Kenne, Lennart

  DOI：——

  日期：——