(1'R,2'S,5'R)-Menthyl (1S,2R,3S,4S,5S,6S)-5,6-dihydroxy-3-(2-pyridylthio)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylate | 121388-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,2'S,5'R)-Menthyl (1S,2R,3S,4S,5S,6S)-5,6-dihydroxy-3-(2-pyridylthio)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylate
• CAS: 121388-52-1
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅S
• 分子量: 421.558
• InChiKey: CLKUQULGLUZWIF-QFOBBFTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,5'R)-Menthyl (1S,2R,3S,4S,5S,6S)-5,6-dihydroxy-3-(2-pyridylthio)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Raney-Ni (W-4) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S,5S)-5-Hydroxymethyl-2,3-O,O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of (+)-Methyl 5-epi-Shikimate by Asymmetric Diels-Alder Reaction of (S)_s-3-(2-Pyridylsulfinyl)acrylate

  摘要：

  (S)S-3-(2- 吡啶亚磺酰基)丙烯酸酯 (1) 与呋喃的不对称 Diels-Alder 反应非对映地合成了 ( + )- 甲基 5- 表莽草酸酯 (9)。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27191
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-3-(Pyridine-2-sulfinyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 四氧化锇 titanium(III) chloride 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (1'R,2'S,5'R)-Menthyl (1S,2R,3S,4S,5S,6S)-5,6-dihydroxy-3-(2-pyridylthio)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of (+)-Methyl 5-epi-Shikimate by Asymmetric Diels-Alder Reaction of (S)_s-3-(2-Pyridylsulfinyl)acrylate

  摘要：

  (S)S-3-(2- 吡啶亚磺酰基)丙烯酸酯 (1) 与呋喃的不对称 Diels-Alder 反应非对映地合成了 ( + )- 甲基 5- 表莽草酸酯 (9)。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27191