(S)-3-Formyloxy-1-butanal | 133475-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-Formyloxy-1-butanal
• 英文别名: [(2S)-4-oxobutan-2-yl] formate
• CAS: 133475-57-7
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: FQCGQJGXZKRRBB-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-toluenesulfonylethoxy carbonylmethylene) triphenylphosphorane 、 (S)-3-Formyloxy-1-butanal 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-(S)-5-Formyloxy-hex-2-enoic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从L-（+）-阿拉伯糖全合成大衍生物C和F

  摘要：

  从1-（+）-阿拉伯糖开始已经实现了16元大环内酯类，大环内酯C和F的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.034
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-Formyloxy-1-butanal
  参考文献：
  名称：

  光学活性O保护的（S）-和（R）-3-羟基醛的合成

  摘要：

  通过高度立体选择性氢化衍生自D-葡萄糖或D-木糖的不饱和呋喃糖环系统合成了用于天然产物合成的（S）-3-Formyloxyaldehydes，手性合成子。或者，通过使衍生自D-葡萄糖或D-木糖的3-羟基呋喃糖酶脱氧制备（R）-3-甲酰氧基醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92630-3

文献信息

• Synthesis of optically active O-protected (S)- and (R)-3-hydroxyaldehydes
  作者：Suk-Ku Kang、Hyun-Sung Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92630-3

  日期：1991.1

  (S)-3-Formyloxyaldehydes, chiral synthons for natural product synthesis were synthesized via highly stereoselective hydrogenation of the unsaturated furanose ring system derived from D-glucose or D-xylose. Alternatively, (R)-3-formyloxyaldehydes were prepared via deoxygenation of 3-hydroxyfuranoses derived from D-glucose or D-xylose.

  通过高度立体选择性氢化衍生自D-葡萄糖或D-木糖的不饱和呋喃糖环系统合成了用于天然产物合成的（S）-3-Formyloxyaldehydes，手性合成子。或者，通过使衍生自D-葡萄糖或D-木糖的3-羟基呋喃糖酶脱氧制备（R）-3-甲酰氧基醛。
• A total synthesis of macrosphelides C and F from l-(+)-arabinose
  作者：G.V.M. Sharma、Ch.Chandra Mouli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.034

  日期：2003.10

  A total synthesis of the 16-membered macrolides, macrosphelides C and F has been achieved starting from l-(+)-arabinose.

  从1-（+）-阿拉伯糖开始已经实现了16元大环内酯类，大环内酯C和F的全合成。