(2R,3S,4S,5R,6S)-6-Allyloxy-4,5-bis-[((E)-but-2-enyl)oxy]-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 81713-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-6-Allyloxy-4,5-bis-[((E)-but-2-enyl)oxy]-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 81713-14-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: UQHGWIIOHGQAIS-HMDCTGQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-6-Allyloxy-4,5-bis-[((E)-but-2-enyl)oxy]-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-O-benzoyl-3-O-(3-benzoylpropanoyl)-4,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的“标准化中间体”。在位置3或位置3和2上具有链延伸的d-吡喃半乳糖残基的前体

  摘要：

  摘要一系列带有第二个苯甲酰基（8a，12a）或可选择性除去的临时保护基团（8b–d，2b）的2-O-苯甲酰基-4,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基卤化物。由烯丙基α-d-吡喃半乳糖苷（1）合成位置3处的12b）。关键中间体是1-丙烯基4,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（5），由1经4,6-O-亚苄基-2,3-二-O-巴豆基衍生物2制备。通过在低温下进行选择性酰化作用，依次引入2-O-苯甲酰基和各种3-取代基，得到完全取代的1-丙烯基α-d-吡喃半乳糖苷6a-d。通过公开的方法将它们转化为糖基卤化物。获得了改进的烯丙基2，6-二-O-苄基-（15）和2,4,6-三-O-苄基-（19）α-d-吡喃半乳糖苷的制备。将1直接乙酰化为3,4-O-异亚丙基衍生物13，然后进行苄基化和温和的酸水解，得到15，收率为56％。通过用（2-甲氧基乙氧基）甲基氯将二丁基亚锡衍生物16烷基化来完成1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88053-2
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-6-Allyloxy-4,5-bis-[((E)-but-2-enyl)oxy]-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的“标准化中间体”。在位置3或位置3和2上具有链延伸的d-吡喃半乳糖残基的前体

  摘要：

  摘要一系列带有第二个苯甲酰基（8a，12a）或可选择性除去的临时保护基团（8b–d，2b）的2-O-苯甲酰基-4,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基卤化物。由烯丙基α-d-吡喃半乳糖苷（1）合成位置3处的12b）。关键中间体是1-丙烯基4,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（5），由1经4,6-O-亚苄基-2,3-二-O-巴豆基衍生物2制备。通过在低温下进行选择性酰化作用，依次引入2-O-苯甲酰基和各种3-取代基，得到完全取代的1-丙烯基α-d-吡喃半乳糖苷6a-d。通过公开的方法将它们转化为糖基卤化物。获得了改进的烯丙基2，6-二-O-苄基-（15）和2,4,6-三-O-苄基-（19）α-d-吡喃半乳糖苷的制备。将1直接乙酰化为3,4-O-异亚丙基衍生物13，然后进行苄基化和温和的酸水解，得到15，收率为56％。通过用（2-甲氧基乙氧基）甲基氯将二丁基亚锡衍生物16烷基化来完成1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88053-2