(1S,3R)-3-(methoxymethoxy)-7-phenyl-1-(prop-2-en-1-yl)hept-1-yl prop-2-enoate | 821785-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,3R)-3-(methoxymethoxy)-7-phenyl-1-(prop-2-en-1-yl)hept-1-yl prop-2-enoate
• 英文别名: [(4S,6R)-6-(methoxymethoxy)-10-phenyldec-1-en-4-yl] prop-2-enoate
• CAS: 821785-94-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: LSORWTGNFNNYCH-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3-(methoxymethoxy)-7-phenyl-1-(prop-2-en-1-yl)hept-1-yl prop-2-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-(methoxymethoxy)-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化的立体选择性全合成（6S）-5,6-二氢-6-[（（2R）-2-羟基-6-苯基己基] -2H-吡喃-2-一）

  摘要：

  抗增殖和抗真菌α吡喃酮天然产物（6 S）-5,6-二氢-6-[[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-一的立体选择性全合成描述。涉及的关键步骤是Prins环化，Mitsunobu反应和闭环易位反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900414
• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 在 titanium S-BINOL titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2-碘苯甲酸 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1S,3R)-3-(methoxymethoxy)-7-phenyl-1-(prop-2-en-1-yl)hept-1-yl prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （6 S）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮的首次立体选择性全合成

  摘要：

  迭代不对称烯丙基化和闭环复分解已经为（6的第一立体选择性全合成被有效地执行小号）-5,6-二氢-6 - [（2 - [R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 ħ -吡喃-2-酮，一种新型的具有抗真菌活性的α，β-不饱和-δ-内酯，从Ravensara crassifolia中分离出来。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.059