(3R)-3-(methoxymethoxy)-7-phenylheptanal | 821785-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(methoxymethoxy)-7-phenylheptanal
• CAS: 821785-92-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: JZIZALATHKWDSZ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(methoxymethoxy)-7-phenylheptanal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性Aldol方法用于两个6烷基化2H-吡喃-2-酮的总合成

  摘要：

  6烷基化吡喃酮（6 R）-6 [[（1 E，4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基癸-1-烯-1-基]的简单高效立体选择性全合成] ‐5,6‐dihydro‐2 H ‐pyran‐2‐one（1）和（6 S）‐5,6‐dihydro‐6 ‐ [[（2 R）‐2‐hydroxy‐6‐phenylhexyl] ‐2 H吡喃-2-酮（2）使用开发克里敏斯'醛醇缩合反应，SMI 2还原，格鲁布斯- II催化的烯烃交叉复分解，和静止的改性霍纳沃兹沃思埃蒙斯反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300139
• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 在 titanium S-BINOL sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2-碘苯甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3R)-3-(methoxymethoxy)-7-phenylheptanal
  参考文献：
  名称：

  （6 S）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮的首次立体选择性全合成

  摘要：

  迭代不对称烯丙基化和闭环复分解已经为（6的第一立体选择性全合成被有效地执行小号）-5,6-二氢-6 - [（2 - [R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 ħ -吡喃-2-酮，一种新型的具有抗真菌活性的α，β-不饱和-δ-内酯，从Ravensara crassifolia中分离出来。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.059

文献信息

• The first stereoselective total synthesis of (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Narsihmulu、S. Shameem Sultana、M. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.059

  日期：2004.12

  Iterative asymmetric allylations and ring-closing metathesis have been effectively performed for the first stereoselective total synthesis of (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one, a novel α,β-unsaturated-δ-lactone having antifungal activity, isolated from Ravensara crassifolia.

  迭代不对称烯丙基化和闭环复分解已经为（6的第一立体选择性全合成被有效地执行小号）-5,6-二氢-6 - [（2 - [R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 ħ -吡喃-2-酮，一种新型的具有抗真菌活性的α，β-不饱和-δ-内酯，从Ravensara crassifolia中分离出来。
• A Stereoselective Aldol Approach for the Total Syntheses of Two 6-Alkylated 2<i>H</i>-Pyran-2-ones
  作者：Singanaboina Rajaram、Dasari Ramesh、Udugu Ramulu、Peddikotla Prabhakar、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201300139

  日期：2014.1

  A simple and highly efficient stereoselective total synthesis of the 6‐alkylated pyranones (6R)‐6‐[(1E,4R,6R)‐4,6‐dihydroxy‐10‐phenyldec‐1‐en‐1‐yl]‐5,6‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐one (1) and (6S)‐5,6‐dihydro‐6‐[(2R)‐2‐hydroxy‐6‐phenylhexyl]‐2H‐pyran‐2‐one (2) was developed using Crimmins' aldol reaction, SmI2 reduction, Grubbs‐II‐catalyzed olefin cross‐metathesis, and Still's modified HornerWadsworthEmmons

  6烷基化吡喃酮（6 R）-6 [[（1 E，4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基癸-1-烯-1-基]的简单高效立体选择性全合成] ‐5,6‐dihydro‐2 H ‐pyran‐2‐one（1）和（6 S）‐5,6‐dihydro‐6 ‐ [[（2 R）‐2‐hydroxy‐6‐phenylhexyl] ‐2 H吡喃-2-酮（2）使用开发克里敏斯'醛醇缩合反应，SMI 2还原，格鲁布斯- II催化的烯烃交叉复分解，和静止的改性霍纳沃兹沃思埃蒙斯反应。