Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-di-O-benzyl-α-D-allopyranosid | 33164-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-di-O-benzyl-α-D-allopyranosid
• 英文别名: Methyl-2.3-di-O-benzyl-4.6-O-benzyliden-α-D-altropyranosid；(4aR,6S,7S,8R,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 33164-02-2
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: CVHUOBYFXKHVJR-SFABQKQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-di-O-benzyl-α-D-allopyranosid 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 Amberlite IR 120B 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 2-acetoxy-4-methylphenyl 2',3'-di-O-acetyl-6'-deoxy-β-D-arabino-5'-hexulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2-Acetoxy-4-formylphenyl 2,3-Di-O-acetyl-6-deoxy-β-D-arabino-5-hexulofuranoside 的合成，抗生素潮霉素 A 异头构型的结构确认

  摘要：

  合成了 2-Acetoxy-4-formylphenyl 2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-β-D-arabino-5-hexulofuranoside，它是抗生素潮霉素 A 的降解产物之一。本研究证实抗生素的异头构型为“β”。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.969
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-Alpha-D-吡喃糖苷 、 氯化苄 在 氢氧化钾 作用下， 生成 Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-di-O-benzyl-α-D-allopyranosid
  参考文献：
  名称：

  2-Acetoxy-4-formylphenyl 2,3-Di-O-acetyl-6-deoxy-β-D-arabino-5-hexulofuranoside 的合成，抗生素潮霉素 A 异头构型的结构确认

  摘要：

  合成了 2-Acetoxy-4-formylphenyl 2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-β-D-arabino-5-hexulofuranoside，它是抗生素潮霉素 A 的降解产物之一。本研究证实抗生素的异头构型为“β”。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.969

文献信息

• Acetal-bond Cleavage of 4,6-O-Alkylidenehexopyranosides by Diisobutylaluminium Hydride and by Lithium Triethylborohydride-TiCl₄
  作者：Tetsuhiro Mikami、Hiroyuki Asano、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/cl.1987.2033

  日期：1987.10.5

  Regioselective acetal-bond cleavage of 4,6-O-benzylidene-and 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-d-altropyranosides by DIBAL or Li(C2H5)3BH–TiCl4 is described. The sense of regioselectivity could be controlled by suitable choice of the protecting group of hydroxyl function at C-3. Reduction of 4,6-O-alkylideneglucopyranosides by DIBAL is also examined.

  描述了使用DIBAL或Li(C2H5)3BH–TiCl4对4,6-O-苄叉-和4,6-O-(4-甲氧基苄叉)-α-d-altropyranosides进行区域选择性的醚键断裂。区域选择性的方向可以通过合适选择C-3羟基功能的保护基团来控制。还研究了使用DIBAL对4,6-O-烷基叉葡萄糖吡喃糖的还原。
• CHIDA, NORITAKA;OHTSUKA, MASAMI;NAKAZAWA, KEIICHI;OGAWA, SEIICHIRO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2976-2983
  作者：CHIDA, NORITAKA、OHTSUKA, MASAMI、NAKAZAWA, KEIICHI、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Acetoxy-4-formylphenyl 2,3-Di-<i>O</i>-acetyl-6-deoxy-β-D-arabino-5-hexulofuranoside, Structure Confirmation of the Anomeric Configuration of Antibiotic Hygromycin A
  作者：Noritaka Chida、Masami Ohtsuka、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1988.969

  日期：1988.6.5

  2-Acetoxy-4-formylphenyl 2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-β-D-arabino-5-hexulofuranoside, one of the degradation products of antibiotic hygromycin A, was synthesized. The present study confirmed the anomeric configuration of the antibiotic to be “β”.

  合成了 2-Acetoxy-4-formylphenyl 2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-β-D-arabino-5-hexulofuranoside，它是抗生素潮霉素 A 的降解产物之一。本研究证实抗生素的异头构型为“β”。