allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1443672-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-6)]Man(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Man(b1-4)[Bz(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-allyl；[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1443672-61-4
• 化学式: C₈₄H₈₈O₁₇
• 分子量: 1369.61
• InChiKey: DHDDMGNMFXQRFI-REEMQBDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 2,3-双-O-(苯基甲基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-1-硫代- a-D--吡喃甘露糖苷苯酯 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-（1→4）连接的寡甘露糖和部分乙酰化衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  β-（1→4）-连接的六至八甘露糖及其部分乙酰化衍生物的合成可通过以下方式有效地进行：使用β-选择性糖基化组装适当的寡聚片段，然后在合成途径的后期进行葡萄糖到甘露糖的差向异构化。在该研究过程中，我们还观察到由于乙酰基的分子内迁移，2- O-乙酰化的低聚甘露糖与3- O-乙酰化的异构体在平衡中共存。研究了合成的低聚甘露糖和部分乙酰化衍生物的生物活性，以鉴定诱导细胞因子的最小寡聚体，如从霍山石end提取的多糖中所示。

  DOI：

  10.1021/jo4005266
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以58%的产率得到allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-（1→4）连接的寡甘露糖和部分乙酰化衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  β-（1→4）-连接的六至八甘露糖及其部分乙酰化衍生物的合成可通过以下方式有效地进行：使用β-选择性糖基化组装适当的寡聚片段，然后在合成途径的后期进行葡萄糖到甘露糖的差向异构化。在该研究过程中，我们还观察到由于乙酰基的分子内迁移，2- O-乙酰化的低聚甘露糖与3- O-乙酰化的异构体在平衡中共存。研究了合成的低聚甘露糖和部分乙酰化衍生物的生物活性，以鉴定诱导细胞因子的最小寡聚体，如从霍山石end提取的多糖中所示。

  DOI：

  10.1021/jo4005266

文献信息

• Synthesis and Bioactivity of β-(1→4)-Linked Oligomannoses and Partially Acetylated Derivatives
  作者：Keiichiro Ohara、Chih-Chien Lin、Pei-Jung Yang、Wei-Ting Hung、Wen-Bin Yang、Ting-Jen Rachel Cheng、Jim-Min Fang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo4005266

  日期：2013.7.5

  The synthesis of β-(1→4)-linked hexa- to octamannoses and their partially acetylated derivatives was efficiently carried out by assembly of appropriate oligomeric fragments using β-selective glucosylation followed by gluco to manno epimerization at a late stage of the synthetic pathway. In the course of this study, we also observed that 2-O-acetylated oligomannoses coexisted in equilibrium with the

  β-（1→4）-连接的六至八甘露糖及其部分乙酰化衍生物的合成可通过以下方式有效地进行：使用β-选择性糖基化组装适当的寡聚片段，然后在合成途径的后期进行葡萄糖到甘露糖的差向异构化。在该研究过程中，我们还观察到由于乙酰基的分子内迁移，2- O-乙酰化的低聚甘露糖与3- O-乙酰化的异构体在平衡中共存。研究了合成的低聚甘露糖和部分乙酰化衍生物的生物活性，以鉴定诱导细胞因子的最小寡聚体，如从霍山石end提取的多糖中所示。