phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-D-xylopyranoside | 1338548-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-[[(3aR,4S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1338548-66-5
• 化学式: C₄₁H₄₄O₉S
• 分子量: 712.861
• InChiKey: LKZVKNYMZZQEDX-TUOHDRSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-D-xylopyranoside 、 苯甲酰氯 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  耐冻阿拉斯加甲虫Upis ceramboides木甘露聚糖抗冻物质的合成及结构验证

  摘要：

  四- ，六- ，和[→4）-β-的八糖亚基d -Man p - （1→4）-β- d -Xyl p - （1→] Ñ木糖甘露聚糖基序提出了作为一个新颖的结构来自耐冻阿拉斯加甲虫Upis ceramboides 的非蛋白质、产生热滞后的防冻物质已通过全化学合成获得。将它们的 NMR 光谱数据与分离物的数据进行比较为所提出的结构提供了强有力的支持。代表各种连接异构体的合成四糖考虑到（α-而不是 β-甘露糖，通过甘露糖 O3 而不是 O4 连接）显示出与分离物更显着的化学位移差异，因此被排除在进一步考虑之外。

  DOI：

  10.1021/jo201780e
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双-O-(苯基甲基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-1-硫代- a-D--吡喃甘露糖苷苯酯 、 phenyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-beta-D-xylopyranoside 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 、 辛烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以86%的产率得到phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  耐冻阿拉斯加甲虫Upis ceramboides木甘露聚糖抗冻物质的合成及结构验证

  摘要：

  四- ，六- ，和[→4）-β-的八糖亚基d -Man p - （1→4）-β- d -Xyl p - （1→] Ñ木糖甘露聚糖基序提出了作为一个新颖的结构来自耐冻阿拉斯加甲虫Upis ceramboides 的非蛋白质、产生热滞后的防冻物质已通过全化学合成获得。将它们的 NMR 光谱数据与分离物的数据进行比较为所提出的结构提供了强有力的支持。代表各种连接异构体的合成四糖考虑到（α-而不是 β-甘露糖，通过甘露糖 O3 而不是 O4 连接）显示出与分离物更显着的化学位移差异，因此被排除在进一步考虑之外。

  DOI：

  10.1021/jo201780e

文献信息

• Synthesis and Structural Verification of the Xylomannan Antifreeze Substance from the Freeze-Tolerant Alaskan Beetle Upis ceramboides
  作者：David Crich、Md. Yeajur Rahaman

  DOI：10.1021/jo201780e

  日期：2011.11.4

  from the freeze-tolerant Alaskan beetle Upis ceramboides have been accessed by total chemical synthesis. Comparison of their NMR spectral data with data of the isolate lends strong support to the proposed structure. Synthetic tetrasaccharides representing various linkage isomers considered (α- rather than β-manno, and linkage through mannose O3 rather than O4) show more significant chemical shift differences

  四- ，六- ，和[→4）-β-的八糖亚基d -Man p - （1→4）-β- d -Xyl p - （1→] Ñ木糖甘露聚糖基序提出了作为一个新颖的结构来自耐冻阿拉斯加甲虫Upis ceramboides 的非蛋白质、产生热滞后的防冻物质已通过全化学合成获得。将它们的 NMR 光谱数据与分离物的数据进行比较为所提出的结构提供了强有力的支持。代表各种连接异构体的合成四糖考虑到（α-而不是 β-甘露糖，通过甘露糖 O3 而不是 O4 连接）显示出与分离物更显着的化学位移差异，因此被排除在进一步考虑之外。