3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(methoxymethyl)uridine | 183548-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(methoxymethyl)uridine
• CAS: 183548-23-4
• 化学式: C₂₃H₄₂N₂O₈Si₂
• 分子量: 530.766
• InChiKey: QOXUAQDWZVCCQM-ZHHKINOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(methoxymethyl)uridine 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  通过磷酸三酯法合成含有2'-O-甲氧基甲基的寡核糖核苷酸。

  摘要：

  开发了一种有效的合成含有2'-О-甲氧基甲基修饰基团的核糖核苷酸单体的方法。这些单体在O-亲核分子内催化下通过固相磷酸三酯法用于RNA片段的合成。检查了含有2'-О-甲氧基甲基的寡核糖核苷酸的特性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.586255
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(methoxymethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Bizdena, Erika; Rozners, Eriks; Stromberg, Roger, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S283 - S286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methoxymethyl and (p-nitrobenzyloxy)methyl groups in synthesis of oligoribunucleotides by the phosphotriester method
  作者：V. A. Efimov、A. V. Aralov、O. G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1134/s106816201102004x

  日期：2011.3

  synthons containing 2′-O-methoxymethyl and 2′-O-(p-nitrobenzyloxy)methyl groups is developed. These synthons are applied to the oligonucleotide phosphotriester method using O-nucleophilic intramolecular catalysis at the stage of the internucleotide bond formation. The former synthons may be used for the automatic synthesis of 2′-modified oligonucleotides; the latter synthons made be used for the synthesis

  开发了一种合成含有 2'-O-甲氧基甲基和 2'-O-（对硝基苄氧基）甲基的单体核糖核苷酸合成子的有效方法。在核苷酸间键形成阶段，这些合成子被应用于使用 O-亲核分子内催化的寡核苷酸磷酸三酯方法。前者合成子可用于2'-修饰寡核苷酸的自动合成；后一种合成子可用于高产率合成磷酸三酯寡核糖核苷酸。