1-(4-formylbuta-1,3-dienyl)-6-(6-formylhexa-1,3,5-trienyl)cyclohepta-1,3,5-triene | 115495-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-formylbuta-1,3-dienyl)-6-(6-formylhexa-1,3,5-trienyl)cyclohepta-1,3,5-triene
• 英文别名: (2E,4E,6E)-7-[6-[(1E,3E)-5-oxopenta-1,3-dienyl]cyclohepta-1,3,5-trien-1-yl]hepta-2,4,6-trienal
• CAS: 115495-06-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: XFIJRPJSGWTVFA-XJWVZCORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-formylbuta-1,3-dienyl)-6-(6-formylhexa-1,3,5-trienyl)cyclohepta-1,3,5-triene 在 barium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-(5-oxohepta-1,3-dien-6-ynyl)-6-(7-oxonona-1,3,5-trien-8-ynyl)cyclohepta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and properties of methano-bridged dichlorodidehydro-[16]-, -[20]-and-[24]-annulenediones

  摘要：

  Bisethynylation of the vinylogous dialdehydes of cyclohepta-1.3,5-triene-1,6-dicarbaldehyde with ethynylmagnesium bromide followed by oxidation of the resulted diols afforded the diacetylenic diketones. Intramolecular oxidative coupling of these diketones under the Glaser conditions unexpectedly afforded three annulenediones with a 1,4-dichlorobutatriene moiety. The unusual structures were confirmed by X-ray crystallographic analysis of 10,13-dichloro-11.12-didehydro-1,6methano[16]annulene-9,1 4-dione. These annulenediones exhibited strong diatropicity in D2SO4 due to the dicationic 14 pi-, 18 pi- and 22 pi-electron species and their diatropicities were shown to increase with increasing ring size.

  DOI：

  10.1039/p19940001453
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-formylvinyl)-6-(4-formylbuta-1,3-dienyl)cyclohepta-1,3,5-triene 在 盐酸 、 乙醇锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(4-formylbuta-1,3-dienyl)-6-(6-formylhexa-1,3,5-trienyl)cyclohepta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Ojima, Juro; Fujita, Satoshi; Masamuto, Masayuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 385 - 394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The highly stable 1,6-methanotetradehydro-[26]-, -[28]-, -[30]-, -[32]-, -[34]-, and -[38]-annulenes. Limiting ring size for dia- and para-tropicity
  作者：J?ro Ojima、Satoshi Fujita、Masayuki Masumoto、Emiko Ejiri、Tadahito Kato、Shigeyasu Kuroda、Yoshihiko Nozawa、Hitoshi Tatemitsu

  DOI：10.1039/c39870000534

  日期：——

  The title annulenes have been synthesized and their 1H n.m.r. spectra indicate that the [28]- and [34]-annulenes as well as the lower-membered ones can sustain a ring current.

  标题环已合成，其1 H nmr光谱表明[28]-和[34]-环以及低级环可以维持环电流。
• The synthesis of 1,6-methano-[12]-, -[18]-, -[20]-, -[22]-, and -[24]-annulenes
  作者：Koji Yamamoto、Shigeyasu Kuroda、Yoshihiko Nozawa、Satoshi Fujita、J?ro Ojima

  DOI：10.1039/c39870000199

  日期：——

  The title annulenes have been synthesized by reductive coupling; their 1H n.m.r. spectra show that they sustain a ring current.

  标题环已通过还原偶联合成。它们的1 H nmr光谱表明它们维持了振铃电流。
• Ojima, Juro; Hashimoto, Tamae; Katsuyama, Junji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 333 - 343
  作者：Ojima, Juro、Hashimoto, Tamae、Katsuyama, Junji、Miyashita, Hiroki、Fujita, Satoshi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Yamamoto, Koji; Kuroda, Shigeyasu; Shibutani, Mitsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 395 - 400
  作者：Yamamoto, Koji、Kuroda, Shigeyasu、Shibutani, Mitsuo、Yoneyama, Yoshiharu、Ojima, Juro、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Higuchi Hiroyuki, Asano Kaori, Ojima Juro, Yamamoto Koji, Yoshida Toshika+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 11, S 1453-1468
  作者：Higuchi Hiroyuki, Asano Kaori, Ojima Juro, Yamamoto Koji, Yoshida Toshika+

  DOI：——

  日期：——