1,3-Dimethyl-4-methoxycarbonylthiobenzen-1-oxid | 56263-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-4-methoxycarbonylthiobenzen-1-oxid
• 英文别名: methyl 1,3-dimethyl-1-oxothiopyran-4-carboxylate
• CAS: 56263-81-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: SSEUZKJPFYKVGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-acetyl-4-[dimethyl(oxo)-λ6-sulfanylidene]-5-oxo-5-phenylpent-2-enoate 、 sodium methylate 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WATANABE M.; KINOSHITA T.; FURUKAWA S., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1975, 23, NO 2, 258-263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Skeletal transformation of α-pyrones having electron-withdrawing groups at 3,5-positions into ring-fused dihydrofurans
  作者：Toru Tanaka、Takuya Miura、Shoki Inoue、Hiroki Iwasaki、Minoru Ozeki、Naoto Kojima、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.059

  日期：2015.11

  5-positions into dihydrofurans was developed. Using dimethylsulfoxonium methylide as the methylene-transfer reagent, the α-pyrones were converted into dihydrofurans as major products and 1-methylthiopyran-1-oxides as minor products. The selectivity of the dihydrofuran formation was improved by optimizing the reaction conditions.

  已经开发出在3，5-位具有吸电子基团的α-吡喃酮骨架转化为二氢呋喃。用二甲基亚砜基亚甲基作为亚甲基转移试剂，将α-吡喃酮转化成二氢呋喃作为主要产物，并转化成1-甲基硫代吡喃-1-氧化物作为次要产物。通过优化反应条件提高了二氢呋喃形成的选择性。