(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4,5-dihydro-thiazol-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-ol | 810670-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4,5-dihydro-thiazol-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 810670-86-1
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₅S₂
• 分子量: 551.728
• InChiKey: SRYVMVMQUYTIFV-RQKPWJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  69.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4,5-dihydro-thiazol-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-ol 、 2-thiazolinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 palladium(II) bromide 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 氰化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl]-4,5-dihydro-thiazole 、 2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl]-4,5-dihydro-thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过暂时失活的S-噻唑基糖苷作为糖基受体合成寡糖的新策略。

  摘要：

  已经开发出一种新的糖基化策略，其允许在具有相同异头基团的暂时失活的糖基受体上化学选择性活化糖基供体的S-噻唑基（STaz）部分。通过使糖基受体的STaz部分结合到稳定的钯（II）络合物中来实现这种失活。因此，然后通过简单的配体交换从复合物中释放获得的二糖。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048043y
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride 在 18-冠醚-6 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4,5-dihydro-thiazol-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过暂时失活的S-噻唑基糖苷作为糖基受体合成寡糖的新策略。

  摘要：

  已经开发出一种新的糖基化策略，其允许在具有相同异头基团的暂时失活的糖基受体上化学选择性活化糖基供体的S-噻唑基（STaz）部分。通过使糖基受体的STaz部分结合到稳定的钯（II）络合物中来实现这种失活。因此，然后通过简单的配体交换从复合物中释放获得的二糖。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048043y