3α(S)-12-azastrictosidine | 1240381-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α(S)-12-azastrictosidine
• 英文别名: 3S,15S,20R, 21S-12-aza-strictosidine；methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-4-[[(6S)-5,8,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),10,12-tetraen-6-yl]methyl]-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 1240381-08-1
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₉
• 分子量: 531.563
• InChiKey: PBQMUHVSKWQSIX-MCMGAYBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α(S)-12-azastrictosidine 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种简便的化学酶法：单萜类吲哚生物碱的一步合成

  摘要：

  描述了具有新颖骨架和多个手性中心的细胞毒性单萜类吲哚生物碱的简便化学合成。这些生物碱的合成是通过简单的一步反应完成的，其中使用了严格的核糖体和12-氮杂-严格的核糖体作为关键中间体。使用固定化的重组Rauvolfiastrictosidine合酶，将secologanin分别与色胺和7-氮杂-色胺偶联来制备均三糖苷。本文提供了详细的立体化学分析。结果为化学酶方法提供了机会，该化学酶方法导致具有改进的结构和活性的复杂生物碱的多样化增加。

  DOI：

  10.1002/asia.201000520
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3α(S)-12-azastrictosidine
  参考文献：
  名称：

  一种简便的化学酶法：单萜类吲哚生物碱的一步合成

  摘要：

  描述了具有新颖骨架和多个手性中心的细胞毒性单萜类吲哚生物碱的简便化学合成。这些生物碱的合成是通过简单的一步反应完成的，其中使用了严格的核糖体和12-氮杂-严格的核糖体作为关键中间体。使用固定化的重组Rauvolfiastrictosidine合酶，将secologanin分别与色胺和7-氮杂-色胺偶联来制备均三糖苷。本文提供了详细的立体化学分析。结果为化学酶方法提供了机会，该化学酶方法导致具有改进的结构和活性的复杂生物碱的多样化增加。

  DOI：

  10.1002/asia.201000520

文献信息

• Improved Expression of His₆-Tagged Strictosidine Synthase cDNA for Chemo-Enzymatic Alkaloid Diversification
  作者：Liuqing Yang、Hongbin Zou、Huajian Zhu、Martin Ruppert、Jingxu Gong、Joachim Stöckigt

  DOI：10.1002/cbdv.201000052

  日期：2010.4

  Strictosidine synthase (STR1) catalyzes the stereoselective formation of 3α(S)‐strictosidine from tryptamine and secologanin. Strictosidine is the key intermediate in the biosynthesis of 2,000 plant monoterpenoid indole alkaloids, and it is a key precursor of enzyme‐mediated synthesis of alkaloids. An improved expression system is described which leads to optimized His6‐STR1 synthesis in Escherichia

  胡豆苷合酶 (STR1) 催化 3α(S)-胡豆苷从色胺和赛洛加宁立体选择性形成。胡豆苷是 2000 种植物单萜吲哚生物碱生物合成的关键中间体，是酶介导合成生物碱的关键前体。描述了一种改进的表达系统，可优化大肠杆菌中的 His6-STR1 合成。通过确定分子伴侣 pG-Tf2 和 pG-LJE8 共表达的影响，实现了 STR1 的最佳生产。在单独存在伴侣蛋白 pG-Tf2 的情况下，STR1 的数量和活性加倍。固定在 Ni-NTA 上的 His6-STR1 可用于制备规模的胡豆苷酶合成。随着新共表达的 His6-STR1，新型 3α(S)-12-azastrictosidine 是通过 7-氮杂色胺和赛洛加宁的酶催化获得的。获得的结果对于化学酶法的应用具有重要意义，从而导致具有新型改进结构的生物碱多样化。
• Aza-Tryptamine Substrates in Monoterpene Indole Alkaloid Biosynthesis
  作者：Hyang-Yeol Lee、Nancy Yerkes、Sarah E. O'Connor

  DOI：10.1016/j.chembiol.2009.11.016

  日期：2009.12

  as the starting substrate for a variety of alkaloid biosynthetic pathways, by replacing the indole with one of four aza-indole isomers. We show that two aza-tryptamine substrates can be successfully incorporated into the products of the monoterpene indole alkaloid pathway inCatharanthus roseus. Use of unnatural heterocycles in precursor-directed biosynthesis, in both microbial and plant natural product pathways

  通过引入新的起始材料，可以劫持生物合成途径以产生新的化合物。在这里，我们通过用四种氮杂吲哚异构体之一替换吲哚来改变色胺，色胺是各种生物碱生物合成途径的起始底物。我们表明两种氮杂色胺底物可以成功地掺入长春花中单萜吲哚生物碱途径的产物中。非天然杂环在微生物和植物天然产物途径中的前体导向生物合成中的使用尚未得到广泛证明，并且先前未报道过成功掺入含有氮杂吲哚官能团的起始底物类似物。
• A Facile Chemoenzymatic Approach: One-Step Syntheses of Monoterpenoid Indole Alkaloids
  作者：Hong-Bin Zou、Hua-Jian Zhu、Liang Zhang、Liu-Qing Yang、Yong-Ping Yu、Joachim Stöckigt

  DOI：10.1002/asia.201000520

  日期：2010.11.2

  indole alkaloids with novel skeletons and multiple chiral centers are described. Synthesis of these alkaloids was achieved by a simple one‐step reaction using strictosidine and 12‐aza‐strictosidine as the key intermediates. Strictosidines were prepared by coupling of secologanin with tryptamine and 7‐aza‐tryptamine, respectively, using the immobilized recombinant Rauvolfia strictosidine synthase. A detailed

  描述了具有新颖骨架和多个手性中心的细胞毒性单萜类吲哚生物碱的简便化学合成。这些生物碱的合成是通过简单的一步反应完成的，其中使用了严格的核糖体和12-氮杂-严格的核糖体作为关键中间体。使用固定化的重组Rauvolfiastrictosidine合酶，将secologanin分别与色胺和7-氮杂-色胺偶联来制备均三糖苷。本文提供了详细的立体化学分析。结果为化学酶方法提供了机会，该化学酶方法导致具有改进的结构和活性的复杂生物碱的多样化增加。