(1R,2S)-5-methyl isopulegol | 1316247-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S)-5-methyl isopulegol
• 英文别名: (-)-trans-5-methylisopulegol；(1R,2S)-5,5-Dimethyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-ol；(1R,2S)-5,5-dimethyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 1316247-12-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: DPAXSKDAUACDJG-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-5-methyl isopulegol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以52%的产率得到(-)-trans-5-methylmenthol
  参考文献：
  名称：

  BINOL-Al催化的不对称环化和扩增：光学活性薄荷醇类似物的制备†

  摘要：

  我们报告了由铝配合物与手性BINOL催化的高度选择性的不对称闭环烯反应。该反应从不饱和醛产生光学活性的6元环化醇，具有良好的非对映选择性和对映选择性。通过改变催化剂中使用的BINOL的ee，研究了该反应的不对称扩增。

  DOI：

  10.1039/c5ob00433k
• 作为产物：
  描述：

  3,3,7-trimethyl-oct-6-enal 在 2-cyclohexyl-6-phenylphenol 、 三乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(1R,2S)-5-methyl isopulegol
  参考文献：
  名称：

  Highly selective aluminium-catalysed intramolecular Prins reaction for l-menthol synthesis

  摘要：

  l-薄荷脑的完美生产。

  DOI：

  10.1039/c4ra12470g

文献信息

• METHYL MENTHOL DERIVATIVE AND COOLING AGENT COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20180057447A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The purpose of the present invention is to provide a cooling agent composition containing a novel methyl menthol derivative having no undesirable feeling of stimulation, malodor, bitterness, or the like, it being possible to use the cooling agent composition as a cooling agent or sensory stimulation agent having exceptional persistence of a sense of coolness and refreshing feeling. The present invention pertains to a cooling agent composition containing a methyl menthol derivative represented by general formula (1A) or general formula (1B).

  本发明的目的是提供一种冷却剂组合物，其中包含一种新型的甲基薄荷醇衍生物，不具有刺激感、恶臭、苦味等不良感觉，可以将该冷却剂组合物用作具有出色持久感觉的凉爽和清新感的冷却剂或感官刺激剂。本发明涉及一种含有由通式（1A）或通式（1B）表示的甲基薄荷醇衍生物的冷却剂组合物。
• NOVEL LACTONE COMPOUND AND NOVEL ETHER COMPOUND
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20210047283A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  A lactone compound is represented by general formula (A), and an ether compound is represented by general formula (B). In formula (A), R is a hydrogen atom or R1. When R is a hydrogen atom, R′ is R1, the carbon bond (1) is a single bond or a double bond, and the carbon bond (2) is a single bond. When R is R1, R′ is a hydrogen atom or R1, both the carbon bonds (1) and (2) are a single bond, or one of them is a double bond and the other is a single bond. In formula (B), R″ is R1. R1 represents a specific alkyl group, a specific alkenyl group, a specific alkynyl group, or an aryl group. In formulas (A) and (B), n is 0 or 1.

  一种内酯化合物由通式（A）表示，一种醚化合物由通式（B）表示。在通式（A）中，R是氢原子或R1。当R是氢原子时，R′是R1，碳键（1）是单键或双键，碳键（2）是单键。当R是R1时，R′是氢原子或R1，碳键（1）和（2）都是单键，或其中一个是双键，另一个是单键。在通式（B）中，R″是R1。R1代表一个特定的烷基基团，一个特定的烯基基团，一个特定的炔基基团或芳基。在通式（A）和（B）中，n为0或1。
• The effect of host structure on the selectivity and mechanism of supramolecular catalysis of Prins cyclizations
  作者：William M. Hart-Cooper、Chen Zhao、Rebecca M. Triano、Parastou Yaghoubi、Haxel Lionel Ozores、Kristen N. Burford、F. Dean Toste、Robert G. Bergman、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1039/c4sc02735c

  日期：——

  differences in efficiency and product diastereoselectivity. An extremely high number of turnovers (up to 840) was observed. Maximum rate accelerations were measured to be on the order of 105, which numbers among the largest magnitudes of transition state stabilization measured with a synthetic host-catalyst. Host/guest size effects were observed to play an important role in host-mediated enantioselectivity

  使用K 12 Ga 4 L 6四面体催化剂评估主体结构对分子内Prins反应的选择性和机理的影响。通过修改螯合部分的结构和芳香族间隔基的大小来改变主体结构。虽然通常观察到螯合剂取代基的变化会影响速率的变化，但不会影响选择性，但改变主体间隔基会导致效率和产物非对映选择性的差异。观察到失误数量极高（高达 840 次）。测得的最大速率加速度约为 10 5，这是使用合成主体催化剂测得的最大过渡态稳定量级之一。据观察，宿主/客体尺寸效应在宿主介导的对映选择性中发挥重要作用。
• 光学活性アルコールの製造方法
  申请人：高砂香料工業株式会社

  公开号：JP2016098207A

  公开（公告）日：2016-05-30

  【課題】同一分子内の不斉カルボニル−エン閉環反応を行い、高光学純度で高選択的に、香料素材又は冷感素材になりうる光学活性アルコールを得る方法及び光学活性アルコールの炭素−炭素二重結合を水素化した光学活性アルコールを得る方法の提供。【解決手段】下記反応式で例示される様に特定の不斉アルミニウム触媒存在下に、同一分子内の不斉カルボニル−エン閉環反応を行ない得るホルミル基と炭素−炭素二重結合とを有するアキラルなアルデヒド化合物を不斉閉環反応させる、光学活性アルコールを製造する方法。【選択図】なし

  在同一分子内进行不对称羰基-烯闭环反应，以高光学纯度高选择性地获得可用作香料原料或冷感原料的光学活性醇的方法，以及获得经过不对称羰基-烯闭环反应的不对称环化合物，具有羰基和碳-碳双键的光学活性醇的方法。在特定的不对称铝催化剂存在下，对具有同一分子内不对称羰基-烯闭环反应的不对称醛化合物进行不对称闭环反应，以制备光学活性醇。
• Identification of Reaction Sites on Metal–Organic Framework-Based Asymmetric Catalysts for Carbonyl–Ene Reactions
  作者：Jeehwan Han、Mi Sun Lee、Praveen K. Thallapally、Min Kim、Nakcheol Jeong

  DOI：10.1021/acscatal.8b04827

  日期：2019.5.3

  specific reaction site will vary depending on its location. Thus, pin-pointing the reaction site for a MOF-based heterogeneous catalyst is an intriguing issue. In this study, the active site of a MOF-based catalyst is revealed after a thorough investigation comparing substrate size versus reaction rate for two distinct mechanisms of carbonyl–ene reactions. Both Zn-mediated stoichiometric carbonyl–ene reactions

  基于金属-有机骨架（MOF）的催化剂中催化位点的特征可以按其位置（即孔的内部和/或晶体的表面）大致分类。单MOF晶体中催化部位的这种分类已被广泛忽视。特别地，在手性MOF中，任何特定反应位点的环境将根据其位置而变化。因此，精确指出基于MOF的非均相催化剂的反应位置是一个引人入胜的问题。在这项研究中，经过彻底研究，比较了羰基-烯反应的两种不同机理的底物尺寸与反应速率之间的关系，从而揭示了基于MOF的催化剂的活性位点。Zn介导的化学计量的羰基-烯反应和Ti催化的羰基-烯反应都分别进行，并使用均相和非均相介质进行比较。这些结果可以为在MOF中定位反应位点的问题提供明确的答案。通过这项工作，很明显，整个MOF晶体都是有效的。然而，在化学计量反应中，孔的内部是控制手性的重要因素。此外，对于催化反应，我们的发现表明，底物的大小几乎无关紧要，因为催化作用可以简单地发生在晶体表面上。因此，比较反应速率和底