2-{(2S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-propyl}-1,3-dithiane | 1196989-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{(2S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-propyl}-1,3-dithiane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1196989-22-6
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃S₂Si
• 分子量: 392.7
• InChiKey: SYUZTMXOKQJECZ-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(2S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-propyl}-1,3-dithiane 在 2,6-二甲基吡啶 、 mercury(II) perchlorate trihydrate 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 叔丁基锂 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 C₃₆H₇₂O₇Si₃
  参考文献：
  名称：

  C(21)−C(40) of Tetrafibricin via Metal Catalysis: Beyond Stoichiometric Chiral Reagents, Auxiliaries, and Premetalated Nucleophiles

  摘要：

  The C(21)-C(40) fragment of fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 12 steps from propane diol (longest linear sequence). In this approach, 6 C-C bonds are formed via asymmetric iridium catalyzed transfer hydrogenative carbonyl allylation and 2 C=C bonds are formed via Grubbs olefin cross-metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol200735r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-{(2S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-propyl}-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  C(21)−C(40) of Tetrafibricin via Metal Catalysis: Beyond Stoichiometric Chiral Reagents, Auxiliaries, and Premetalated Nucleophiles

  摘要：

  The C(21)-C(40) fragment of fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 12 steps from propane diol (longest linear sequence). In this approach, 6 C-C bonds are formed via asymmetric iridium catalyzed transfer hydrogenative carbonyl allylation and 2 C=C bonds are formed via Grubbs olefin cross-metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol200735r

文献信息

• Sulfanylation of 1,3-dithiane anions by 5-(alkylsulfanyl)-1-phenyltetrazoles
  作者：Venugopal Gudipati、Reena Bajpai、Dennis P. Curran

  DOI：10.1135/cccc2008195

  日期：——

  An unusual reaction between 1,3-dithiane anions and by 5-(alkylsulfanyl)-1-phenyltetrazoles has been discovered in which the dithiane anion formally displaces the 1-phenyltetrazole ring from sulfur to provide a sulfanylated dithiane.

  1,3-二硫代烷基阴离子与5-(烷基硫基)-1-苯基四唑之间发现了一种不寻常的反应，其中二硫代烷基阴离子在形式上将1-苯基四唑环从硫上取代，形成了硫代二硫代基。
• C(21)−C(40) of Tetrafibricin <i>via</i> Metal Catalysis: Beyond Stoichiometric Chiral Reagents, Auxiliaries, and Premetalated Nucleophiles
  作者：Esa T. T. Kumpulainen、Byungsoo Kang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol200735r

  日期：2011.5.6

  The C(21)-C(40) fragment of fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 12 steps from propane diol (longest linear sequence). In this approach, 6 C-C bonds are formed via asymmetric iridium catalyzed transfer hydrogenative carbonyl allylation and 2 C=C bonds are formed via Grubbs olefin cross-metathesis.