5-bromo-2,2-dimethyl-(SS)-4-(4-methylphenylsulfinylmethyl)-6-phenyl-(4S,5R,6R)-1,3-dioxane | 591721-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2,2-dimethyl-(SS)-4-(4-methylphenylsulfinylmethyl)-6-phenyl-(4S,5R,6R)-1,3-dioxane
• 英文别名: 5-bromo-2,2-dimethyl-(S_S)-4-(4-methylphenylsulfinylmethyl)-6-phenyl-(4S,5R,6R)-1,3-dioxane；5-bromo-2,2-dimethyl-4-(Ss)-(4-methylphenylsulfinylmethyl)-6-phenyl-(4S,5R,6R)-1,3-dioxane
• CAS: 591721-40-3
• 化学式: C₂₀H₂₃BrO₃S
• 分子量: 423.371
• InChiKey: MYPSIRFBIRSIJW-VVMIZEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,2-dimethyl-(SS)-4-(4-methylphenylsulfinylmethyl)-6-phenyl-(4S,5R,6R)-1,3-dioxane 在 palladium dihydroxide 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.84h， 生成 (2R,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl moiety as an internal nucleophile. Part 6: Stereospecific synthesis of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate

  摘要：

  A novel and stercospecific synthesis of (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate (AHPBA) is disclosed. The key step includes regio- and stereospecific functionalization of an alkene by the pendant sulfinyl group. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00239-8
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-4-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)but-3-en-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-bromo-2,2-dimethyl-(SS)-4-(4-methylphenylsulfinylmethyl)-6-phenyl-(4S,5R,6R)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl moiety as an internal nucleophile. Part 6: Stereospecific synthesis of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate

  摘要：

  A novel and stercospecific synthesis of (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate (AHPBA) is disclosed. The key step includes regio- and stereospecific functionalization of an alkene by the pendant sulfinyl group. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00239-8

文献信息

• A novel and stereospecific synthesis of (+)-preussin
  作者：Sadagopan Raghavan、M.Abdul Rasheed

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.032

  日期：2003.12

  A novel and stereospecific approach to (+)-preussin that would permit the synthesis of analogs for structure activity relationship studies, is disclosed. The key step includes the regio- and stereoselective elaboration of a bromohydrin via intramolecular sulfinyl group participation.

  公开了一种新颖的和立体定向的（+）-普鲁斯汀方法，其允许合成类似物用于结构活性关系研究。关键步骤包括通过分子内亚磺酰基基团的参与对溴代醇进行区域和立体选择性修饰。