N,N’-bis(2-ethylhexyl)-6-bromoisoindigo | 1210390-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N’-bis(2-ethylhexyl)-6-bromoisoindigo
• 英文别名: 6-bromo-di(2-ethylhexyl) isoindigo；N,N’-bis(rac-2-ethylhexyl)-6-bromoisoindigo
• CAS: 1210390-72-9
• 化学式: C₃₂H₄₁BrN₂O₂
• 分子量: 565.594
• InChiKey: ILHSVOVNKJWLIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis(2-ethylhexyl)-6-bromoisoindigo 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以13 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  串联 Kumada-Tamao 催化剂转移缩聚和 Suzuki-Miyaura 偶联合成末端官能化聚（3-己基噻吩）

  摘要：

  2-溴-5-氯镁-3-己基噻吩的连续 Kumada-Tamao 催化剂转移缩聚和铃木-宫浦与频哪醇芳基硼酸酯在一锅中进行末端官能化，得到具有碱敏感官能团的聚（3-己基噻吩）（P3HT）组在两端。使用一端带有硼酸酯部分的聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)能够一锅法合成PMMA- b -P3HT- b -PMMA三嵌段共聚物。

  DOI：

  10.1039/d3cc04100j
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N’-bis(2-ethylhexyl)-6-bromoisoindigo
  参考文献：
  名称：

  串联 Kumada-Tamao 催化剂转移缩聚和 Suzuki-Miyaura 偶联合成末端官能化聚（3-己基噻吩）

  摘要：

  2-溴-5-氯镁-3-己基噻吩的连续 Kumada-Tamao 催化剂转移缩聚和铃木-宫浦与频哪醇芳基硼酸酯在一锅中进行末端官能化，得到具有碱敏感官能团的聚（3-己基噻吩）（P3HT）组在两端。使用一端带有硼酸酯部分的聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)能够一锅法合成PMMA- b -P3HT- b -PMMA三嵌段共聚物。

  DOI：

  10.1039/d3cc04100j

文献信息

• Star-shaped isoindigo-based small molecules as potential non-fullerene acceptors in bulk heterojunction solar cells
  作者：Xin Liu、Yuan Xie、Haobin Zhao、Xinyi Cai、Hongbin Wu、Shi-Jian Su、Yong Cao

  DOI：10.1039/c5nj01893e

  日期：——

  Two novel star-shaped isoindigo-based small molecules with different cores of triphenylamine and benzene were designed and synthesized as non-fullerene acceptor materials in organic solar cells.

  设计并合成了两种新型星形异吲哚基小分子，其核心分别是三苯胺和苯，并作为有机太阳能电池中的非富勒烯受体材料。
• Enhanced power conversion efficiencies in bulk heterojunction solar cells based on conjugated polymer with isoindigo side chain
  作者：Changwei Wang、Bin Zhao、Zhencai Cao、Ping Shen、Zhuo Tan、Xiangling Li、Songting Tan

  DOI：10.1039/c3cc40620b

  日期：——

  A novel conjugated side-chain polymer (PBDT-TID), based on benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (BDT) and isoindigo (ID) moieties, was designed and synthesized. The new polymer exhibited excellent microphase separation in active layers. Bulk heterojunction polymer solar cells fabricated from PBDT-TID and PC61BM showed promising power conversion efficiencies of 5.25% and 6.51% using conventional and inverted

  设计并合成了基于苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）和异靛蓝（ID）部分的新型共轭侧链聚合物（PBDT-TID）。新型聚合物在活性层中表现出出色的微相分离。由PBDT-TID和PC61BM制成的块状异质结聚合物太阳能电池使用常规和倒置器件结构分别显示出有希望的5.25％和6.51％的功率转换效率。
• Tailoring Porphyrin-Based Electron Accepting Materials for Organic Photovoltaics
  作者：Jeff Rawson、Andrew C. Stuart、Wei You、Michael J. Therien

  DOI：10.1021/ja5097418

  日期：2014.12.17

  The syntheses, potentiometric responses, optical spectra, electronic structural properties, and integration into photovoltaic devices are described for ethyne-bridged isoindigo-(porphinato)zinc(II)-isoindigo chromophores built upon either electron-rich 10,20-diaryl porphyrin (Ar-Iso) or electron-deficient 10,20-bis(perfluoroalkyl)porphyrin (Rf-Iso) frameworks. These supermolecules evince electrochemical

  描述了基于富电子 10,20-二芳基卟啉（Ar -Iso) 或缺电子 10,20-双（全氟烷基）卟啉（Rf-Iso）框架。这些超分子表现出电化学反应，可将它们的基因追溯到它们各自的卟啉和异靛类亚基。乙炔连接基序有效地将相对较弱的异靛蓝衍生的可见激发与卟啉 π-π* 状态混合，赋予 Ar-Iso 和 Rf-Iso 高消光系数 (ε ∼ 10(5) M(-1)·cm(- 1)) 长轴极化吸收。Ar-Iso 和 Rf-Iso 在 375-900 nm 波长范围内表现出每单位质量的总吸收率，大大超过了聚（3-己基）噻吩 (P3HT) 的总吸收率，其中太阳能通量最大。时间相关的密度泛函理论计算突出了这些发色团的低能量单线激发态的离域性质，展示了耦合振荡器光物理如何产生有机光伏器件 (OPV) 材料，其具有取代传统半导体聚合物的吸收特性的吸收特性。由聚（3-己基）噻吩 (P3HT) 供体聚合物和这些新材料制成的原型
• Stable Organic (Bi)Radicals by Delocalization of Spin Density into the Electron-Poor Chromophore Core of Isoindigo
  作者：Rodger Rausch、David Schmidt、David Bialas、Ivo Krummenacher、Holger Braunschweig、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201706002

  日期：2018.3.7

  The first isoindigo (bi)radicals were obtained by proton coupled oxidation of their 4‐hydroxyaryl substituted precursors. Optical and magnetic spectroscopic studies revealed a singlet open‐shell biradicaloid electronic ground state for the bisphenoxyl‐isoindigo (=1.20) with a small singlet–triplet energy gap of 0.065 eV and a large biradical character of y=0.79 that was corroborated by temperature‐dependent

  第一个异靛蓝（bi）自由基是通过其4-羟基芳基取代的前体的质子偶联氧化而获得的。光学和电磁光谱研究表明，双苯氧基异靛蓝的单重态开壳双自由基电子基态（< s 2 > = 1.20）具有小的单重态-三重态能隙为0.065 eV，大的双自由基特征为y = 0.79，这是依赖温度的EPR光谱和量子化学计算得到了证实。自由基中心的动力学阻断和自旋密度在isoindigo的吸电子发色团核心中的局域化概念为基于有机着色剂的新型超稳定开壳功能材料提供了一种机会。
• 7-Azaisoindigo as a new electron deficient component of small molecule chromophores for organic solar cells
  作者：Nicholas M. Randell、Amy F. Douglas、Timothy L. Kelly

  DOI：10.1039/c3ta14263a

  日期：——

  The use of 7-azaisoindigo as an electron accepting moiety in donor–acceptor chromophores is reported for the first time. Four chromophores were synthesized that contained either 2,2′-bithiophene or 3,3′-bis(dodecyloxy)-2,2′-bithiophene as an electron-donating sub-unit and either isoindigo or 7-azaisoindigo as an electron acceptor. The inclusion of a heteroatom in the isoindigo framework was designed to probe its effect on the LUMO, while 3,3′-bis(dodecyloxy)-2,2′-bithiophene was used as an electron rich alternative to 2,2′-bithiophene in order to similarly evaluate its effect on the HOMO level. The electronic properties of the resulting chromophores were fully characterized by UV/visible spectroscopy, cyclic voltammetry, and density functional theory. All four dyes were evaluated for their performance as electron donors in bulk heterojunction solar cells using PC61BM as the electron acceptor. Devices that used the isoindigo and 3,3′-bis(dodecyloxy)-2,2′-bithiophene-based dye displayed the best performance, reaching a maximum power conversion efficiency of 0.93%.

  这是首次将7-氮杂异靛蓝用作供体-受体发色团中的电子受体。研究人员合成了四种发色团，其中2,2′-联噻吩或3,3′-双(十二烷氧基)-2,2′-联噻吩作为电子供体亚基，异靛蓝或7-氮杂异靛蓝作为电子受体。在异靛蓝框架中引入杂原子是为了研究其对最低空穴轨道（LUMO）的影响，而3,3′-双(十二烷氧基)-2,2′-联噻吩则作为电子富集替代物，用于评估其对最高空穴轨道（HOMO）的影响。研究人员通过紫外/可见光光谱、循环伏安法和密度泛函理论对所得发色团的电子性质进行了全面表征。在以PC61BM为电子受体的异质结太阳能电池中，研究人员评估了四种染料作为电子供体的性能。使用异靛蓝和3,3′-双(十二烷氧基)-2,2′-联噻吩染料的设备性能最佳，最大功率转换效率达到0.93%。