Benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didesoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonat)-β-D-galactopyranosid | 82703-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didesoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonat)-β-D-galactopyranosid
• 英文别名: 6-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-gylcero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-1,2,3,4-tetra-O-benzyl-D-galactopyranoside
• CAS: 82703-91-1
• 化学式: C₅₄H₆₃NO₁₈
• 分子量: 1014.09
• InChiKey: OULXGJUUJNGORP-NZCJSGJESA-N

物化性质

• 沸点：
  966.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  225.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didesoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonat)-β-D-galactopyranosid 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 氢气 、 乙酸肼 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-gylcero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-2,3,4-tri-O-acetyl-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸和相关化合物。V.生物活性唾液酰基-甘油衍生物和半乳糖基-甘油衍生物的合成。

  摘要：

  通过使用手性甘油衍生物合成了模拟C组脑膜炎球菌荚膜多糖结构的新的1-酰基-唾液酰基甘油衍生物（1a-d alpha，1a-d beta，2alpha，2 beta） ，并具有磷脂酶A2和C抑制活性；此外，还合成了2-棕榈酰基-唾液酰基-甘油衍生物（4 alpha，4 beta，5 alpha，5 beta），半乳糖基甘油衍生物（6）和唾液酰基-用半乳糖基甘油衍生物（7）检验了这些活性之间的差异，在这些唾液酰基衍生物中，3-棕榈酰基-唾液酰基甘油衍生物（1--3α，1--3β）表现出最强的抑制活性。 。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3347
• 作为产物：
  描述：

  2,4,7,8,9-Penta-O-acetyl-N-acetyl-β-D-neuraminsaeure 在 氰化汞 、 四氯化钛 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 Benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didesoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonat)-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和N-乙酰乳糖胺合成三糖

  摘要：

  摘要5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2,3,5-三脱氧-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸根的反应在存在下用苄基2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷氰化汞-溴化汞的分离得到了两个含有N-乙酰神经氨酸的异头（2→6）连接的三糖的1：1混合物。通过色谱法，得到22％的苄基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）- （2→6）-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-可以分离出β-d-吡喃葡萄糖苷和23％的相应β-（2→6）连接的异构体。解封序列，包括硫化氢还原，乙酰化，脱乙酰化，酯水解，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85141-1

文献信息

• Synthesis of 6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-d-glycero-d-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-d-galactose [6-O-(N-acetyl-α-d-neuraminyl)-d-galactose]
  作者：Dominivus J.M. van der Vleugel、Fred R. Wassenburg、Jan W. Zwikker、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82584-7

  日期：1982.6

  Condensation of methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra- O -acetyl-2-chloro-2,3,5-trideoxy-β- d - glycero - d - galacto -2-nonulopyranosonate with benzyl 2,3,4-tri- O -benzyl-β- d -galactopyranoside, using silver salicylate as promoter, gave benzyl 2,3,4-tri- O -benzyl-6- O -(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra- O -acetyl-3,5-dideoxy-α- d - glycero - d - galacto -2-nonulopyranosylonate)-β- d -galactopyranoside ( 11 )

  摘要5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2,3,5-三苯氧基-β-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸酯与苄基2的缩合反应用水杨酸银作为助催化剂，得到3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷，得到苄基2,3,4-三-O-苄基-6-O-（甲基5-乙酰氨基-4,7以8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-α-d-甘油-半乳糖-半乳糖-2-壬基吡喃糖醛酸酯）-β-d-半乳糖吡喃糖苷（11）为主要产物，收率65％。此外，形成了以下副产物：甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-O-水杨酰-d-甘油-d-半乳糖-2 -壬基吡喃磺酸根，5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,6-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖基-非-2-烯吡喃酮酸酯和在O-脱乙酰化和催化氢解后得到的不纯化合物，6-O-（甲基5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-β-d-