5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 2',3'-O-thiocarbonate | 119794-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 2',3'-O-thiocarbonate
• 英文别名: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-thionocarbonyluridine；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-sulfanylidene-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 119794-48-8
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₆SSi
• 分子量: 400.528
• InChiKey: KWAYZSBWYJCMEN-OJAKKHQRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 2',3'-O-thiocarbonate 在 四丁基氟化铵 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2’,3’-二脱氢-2’,3’-二脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  脱氧尿苷三磷酸核苷酸水解酶是潜在的抗寄生虫药物靶标。

  摘要：

  本文介绍了一项结构活性研究，旨在从寄生虫原生动物中鉴定出新型的小分子脱氧尿苷酶5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）抑制剂。描述了dUMP的各种类似物的成功合成，其中在3'-和5'-位引入取代基，以及在5'-位杂原子的变化。对化合物进行了针对重组恶性疟原虫和利什曼原虫主要酶和人类酶的测定，以提供选择性的量度。还针对体外完整的寄生虫恶性疟原虫和多杀利什曼原虫对化合物进行了体外测试。已鉴定出许多恶性疟原虫dUTPase的有效和选择性抑制剂，这些抑制剂表现出类似药物的特性并代表了未来发展的良好线索。最好的抑制剂包括化合物5'-三苯甲基氨基-2'，5'-二脱氧尿苷（2j）（Ki = 0.2 microM）和5'-O-三苯基甲硅烷基-2'，3'-二氢氢化-2'，3'-二脱氧尿苷（5h）（Ki = 1.3 microM），与人类酶相比，选择性大于200倍。确定了对抗疟原虫活性重要的结构特征。在体外

  DOI：

  10.1021/jm050111e
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 咪唑 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 2',3'-O-thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  脱氧尿苷三磷酸核苷酸水解酶是潜在的抗寄生虫药物靶标。

  摘要：

  本文介绍了一项结构活性研究，旨在从寄生虫原生动物中鉴定出新型的小分子脱氧尿苷酶5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）抑制剂。描述了dUMP的各种类似物的成功合成，其中在3'-和5'-位引入取代基，以及在5'-位杂原子的变化。对化合物进行了针对重组恶性疟原虫和利什曼原虫主要酶和人类酶的测定，以提供选择性的量度。还针对体外完整的寄生虫恶性疟原虫和多杀利什曼原虫对化合物进行了体外测试。已鉴定出许多恶性疟原虫dUTPase的有效和选择性抑制剂，这些抑制剂表现出类似药物的特性并代表了未来发展的良好线索。最好的抑制剂包括化合物5'-三苯甲基氨基-2'，5'-二脱氧尿苷（2j）（Ki = 0.2 microM）和5'-O-三苯基甲硅烷基-2'，3'-二氢氢化-2'，3'-二脱氧尿苷（5h）（Ki = 1.3 microM），与人类酶相比，选择性大于200倍。确定了对抗疟原虫活性重要的结构特征。在体外

  DOI：

  10.1021/jm050111e

文献信息

• General syntheses of 2',3'-dideoxynucleosides and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides
  作者：C. K. Chu、V. S. Bhadti、B. Doboszewski、Z. P. Gu、Y. Kosugi、K. C. Pullaiah、P. Van Roey

  DOI：10.1021/jo00270a036

  日期：1989.4
• CHU, C. K.;BHADTI, V. S.;DOBOSZEWSKI, B.;GU, Z. P.;KOSUGI, Y.;PULLAIAH, K+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2217-2225
  作者：CHU, C. K.、BHADTI, V. S.、DOBOSZEWSKI, B.、GU, Z. P.、KOSUGI, Y.、PULLAIAH, K+

  DOI：——

  日期：——
• DUDYCZ, L. W., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES , 8,(1989) N, C. 35-41
  作者：DUDYCZ, L. W.

  DOI：——

  日期：——