2-氰基甲基-4-苯基-3-喹啉羧酸乙酯 | 1009306-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基甲基-4-苯基-3-喹啉羧酸乙酯
• 英文名称: 2-cyanomethyl-4-phenyl-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-cyanomethyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1009306-63-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: FSAAVBUDXVUKBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基甲基-4-苯基-3-喹啉羧酸乙酯 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-benzyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carbonitriles

  摘要：

  Ethyl alpha-(dimethylaminomethylene)-2-cyanomethyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate (2) as new synthons directed to 1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carbonitriles was obtained by the condensation of ethyl 2-cyanomethyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate (1) and N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMFDMA). Reaction of this enamine with primary amines (3) in HOAc-DMF at 120 degrees C then affords 2-substituted 1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carbonitrile derivatives (4) in good yields by a tandem additioneliminationcyclization reaction. (C) 2014 Dao-Lin Wang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.07.011
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-4-苯基-3-喹啉羧酸乙酯盐酸盐 、 氰化钾 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-氰基甲基-4-苯基-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Chlorotrimethylsilane-Mediated Friedländer Synthesis of 2-(α-Chloroalkyl)quinoline Derivatives

  摘要：

  在过量氯三甲基硅烷存在下，2-氨基乙酰苯酮与2-氨基苯基酮与乙基4-氯-3-氧代丁酸酯的缩合反应显示出能高产率地生成乙基2-氯-甲基-3-喹啉羧酸酯。与1,3-二氯丙酮和2-氯环己酮进行类似反应则分别得到3-氯-2-(氯甲基)喹啉和4-氯-1,2,3,4-四氢阿克里丁。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990869