Oct-(E)-ylidene-trimethylsilanyl-amine | 132871-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Oct-(E)-ylidene-trimethylsilanyl-amine
• 英文别名: N-trimethylsilyloctan-1-imine
• CAS: 132871-36-4
• 化学式: C₁₁H₂₅NSi
• 分子量: 199.412
• InChiKey: FHFTVWGTFWYOTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oct-(E)-ylidene-trimethylsilanyl-amine 在 盐酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3-(N-(4-cyanobenzoyl)amino)-2,2-dimethyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N- [2,2-二甲基-3-（N-（4-氰基苯甲酰基）氨基）壬酰基] -L-苯丙氨酸乙酯作为糜蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的稳定酯型抑制剂：有效抑制α的结构要求-胰凝乳蛋白酶。

  摘要：

  我们介绍了一种新的强效抑制剂，N- [2,2-二甲基-3-（N-（4-氰基苯甲酰基）氨基）壬酰基] -L-苯丙氨酸乙酯（3），它优先抑制属于胰凝乳蛋白酶超家族的丝氨酸蛋白酶。 。该抑制剂尽管由稳定的乙酯结构组成，但通过充当酰化剂，对牛α-胰凝乳蛋白酶，人组织蛋白酶G和猪弹性蛋白酶显示出强大的抑制活性。计算出的针对α-胰凝乳蛋白酶的失活速率常数（运动）和酶抑制剂解离常数（Ki）分别为0.0028 s-1和0.0045 microM（运动/ Ki = 630 000 M-1 s-1）。这些动力学参数表明该抑制剂是有史以来最强大的α-胰凝乳蛋白酶灭活剂之一。根据3的类似物的结构-活性关系（SAR）和结构-稳定性关系研究，在分子的三个部分（即4-氰基苯基），β-氨基酸残基处的β-取代基上进行了修饰以及酯结构，我们认为3的强抑制活性归因于以下结构特征：（1）强制特定酰基酶形成的乙酯，（2）β位置的正

  DOI：

  10.1021/jm980562h
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 六甲基二硅氮烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 Oct-(E)-ylidene-trimethylsilanyl-amine
  参考文献：
  名称：

  N- [2,2-二甲基-3-（N-（4-氰基苯甲酰基）氨基）壬酰基] -L-苯丙氨酸乙酯作为糜蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的稳定酯型抑制剂：有效抑制α的结构要求-胰凝乳蛋白酶。

  摘要：

  我们介绍了一种新的强效抑制剂，N- [2,2-二甲基-3-（N-（4-氰基苯甲酰基）氨基）壬酰基] -L-苯丙氨酸乙酯（3），它优先抑制属于胰凝乳蛋白酶超家族的丝氨酸蛋白酶。 。该抑制剂尽管由稳定的乙酯结构组成，但通过充当酰化剂，对牛α-胰凝乳蛋白酶，人组织蛋白酶G和猪弹性蛋白酶显示出强大的抑制活性。计算出的针对α-胰凝乳蛋白酶的失活速率常数（运动）和酶抑制剂解离常数（Ki）分别为0.0028 s-1和0.0045 microM（运动/ Ki = 630 000 M-1 s-1）。这些动力学参数表明该抑制剂是有史以来最强大的α-胰凝乳蛋白酶灭活剂之一。根据3的类似物的结构-活性关系（SAR）和结构-稳定性关系研究，在分子的三个部分（即4-氰基苯基），β-氨基酸残基处的β-取代基上进行了修饰以及酯结构，我们认为3的强抑制活性归因于以下结构特征：（1）强制特定酰基酶形成的乙酯，（2）β位置的正

  DOI：

  10.1021/jm980562h

文献信息

• Studies on N-metallo imines: synthesis of N-unsubstituted aziridines from N-trimethylsilyl imine and lithium enolates of α-halo esters.
  作者：Gianfranco Cainelli、Mauro Panunzio、Daria Giacomini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71234-2

  日期：1991.1

  Addition of lithium enolates of 2-halo carboxylic esters to N-trimethylsilyl imines results in the formation of 1H-aziridine derivatives, in the Darzens fashion, with high cis-selectivity.

  将2-卤代羧酸酯的烯醇锂加入N-三甲基甲硅烷基亚胺导致以Darzens方式形成具有高顺式选择性的1 H-氮丙啶衍生物。