methyl 2-amino-2,3-dideoxy-3-hydroxymethyl-5,6-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside | 114827-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-amino-2,3-dideoxy-3-hydroxymethyl-5,6-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S)-4-amino-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-methoxyoxolan-3-yl]methanol
• CAS: 114827-90-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: VOYPFVPCNKMPGL-ZJDVBMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-2,3-dideoxy-3-hydroxymethyl-5,6-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-2-benzoylamido-3-acetoxymethyl-5,6-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过双环 β-内酰胺中间体从 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛合成 2-氨基-2-脱氧-α-D-altrofuranoside 衍生物

  摘要：

  由 2,3-O-isopropylidene-D-甘油醛分 3 个步骤获得的双环 β-内酰胺 (4) 被转化为甲基 2-benzamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O- (3-氯苯甲酰基)-α-D-呋喃糖苷 (24) 通过额外的 8 个步骤，通过二酰基过氧化物 (23) 的氧化脱羧利用 β-内酰胺氮。此外，研究表明双环 β-内酰胺中间体是 2-amino-3-(branched-chain)-2-deoxy-D-furanoside 衍生物的合适前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3950
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 、 silica gel 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 2-amino-2,3-dideoxy-3-hydroxymethyl-5,6-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过双环 β-内酰胺中间体从 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛合成 2-氨基-2-脱氧-α-D-altrofuranoside 衍生物

  摘要：

  由 2,3-O-isopropylidene-D-甘油醛分 3 个步骤获得的双环 β-内酰胺 (4) 被转化为甲基 2-benzamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O- (3-氯苯甲酰基)-α-D-呋喃糖苷 (24) 通过额外的 8 个步骤，通过二酰基过氧化物 (23) 的氧化脱羧利用 β-内酰胺氮。此外，研究表明双环 β-内酰胺中间体是 2-amino-3-(branched-chain)-2-deoxy-D-furanoside 衍生物的合适前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3950

文献信息

• Preparation and Reactions of Optically Active 6-(2,4-Dimethoxybenzyl)-2-[(1′,2′-<i>O</i>-isopropylidene)ethyl]-4-methoxy-3-oxa-7-oxo-6-azabicyclo[3.2.0]heptane. Syntheses of 2-Amino-2,3-dideoxy(branched-chain)sugar Analogues
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida

  DOI：10.1246/cl.1987.1403

  日期：1987.7.5

  A new method for the synthesis of methyl 2,3-dideoxy-2-benzoylamido-3-acetoxymethy1-5,6-O-isopropylidene-α-D-mannofuraroside and other analogues from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde via a commom β-lactam intermediate is described.

  一种从 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛合成甲基 2,3-二脱氧-2-苯甲酰氨基-3-乙酰氧基甲基1-5,6-O-异亚丙基-α-D-甘露糖苷和其他类似物的新方法描述了一种常见的 β-内酰胺中间体。
• JPS63150271A
  申请人：——

  公开号：JPS63150271A

  公开（公告）日：1988-06-22
• Synthesis of 2-Amino-2-deoxy-α-D-altrofuranoside Derivatives from 2,3-<i>O</i>-Isopropylidene-D-glyceraldehyde via Bicyclic β-Lactam Intermediates
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Sadao Sato

  DOI：10.1246/bcsj.62.3950

  日期：1989.12

  A bicyclic β-lactam (4), obtained from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde in 3 steps, was converted to methyl 2-benzamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-(3-chlorobenzoyl)-α-D-altrofuranoside (24) through an additional 8 steps by utilizing the β-lactam nitrogen via the oxidative decarboxylation of diacyl peroxide (23). Additionally, it was shown that the bicyclic β-lactam intermediate is a suitable

  由 2,3-O-isopropylidene-D-甘油醛分 3 个步骤获得的双环 β-内酰胺 (4) 被转化为甲基 2-benzamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O- (3-氯苯甲酰基)-α-D-呋喃糖苷 (24) 通过额外的 8 个步骤，通过二酰基过氧化物 (23) 的氧化脱羧利用 β-内酰胺氮。此外，研究表明双环 β-内酰胺中间体是 2-amino-3-(branched-chain)-2-deoxy-D-furanoside 衍生物的合适前体。