diethyl 2-[4-(2-bromoethoxy)benzylidene]malonate | 562812-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[4-(2-bromoethoxy)benzylidene]malonate
• 英文别名: diethyl 2-[[4-(2-bromoethoxy)phenyl]methylidene]propanedioate
• CAS: 562812-95-7
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₅
• 分子量: 371.228
• InChiKey: QQYKVOBXFYLLAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[4-(2-bromoethoxy)benzylidene]malonate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-{4-[2-(2-carboxy-3-dodecanoylindol-1-yl)ethoxy]benzyl}malonic acid
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 3-十二烷酰基吲哚-2-羧酸作为细胞溶质磷脂酶 A2 介导的完整血小板中花生四烯酸释放抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  合成了一系列在吲哚 1-位具有不同羧酸取代基的 3-十二酰基吲哚-2-羧酸衍生物，并评估了它们抑制细胞溶质磷脂酶 A2 介导的人血小板中花生四烯酸释放的能力。构效关系研究表明，通过在羧酸部分附近引入额外的极性基团来增加这些取代基的极性会降低活性。吲哚-1-羧酸替代物在不同位置的构象限制以及这些残基的长度延长导致化合物的效力没有显着差异。

  DOI：

  10.1002/ardp.200290008
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴乙氧基)苯甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到diethyl 2-[4-(2-bromoethoxy)benzylidene]malonate
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 3-十二烷酰基吲哚-2-羧酸作为细胞溶质磷脂酶 A2 介导的完整血小板中花生四烯酸释放抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  合成了一系列在吲哚 1-位具有不同羧酸取代基的 3-十二酰基吲哚-2-羧酸衍生物，并评估了它们抑制细胞溶质磷脂酶 A2 介导的人血小板中花生四烯酸释放的能力。构效关系研究表明，通过在羧酸部分附近引入额外的极性基团来增加这些取代基的极性会降低活性。吲哚-1-羧酸替代物在不同位置的构象限制以及这些残基的长度延长导致化合物的效力没有显着差异。

  DOI：

  10.1002/ardp.200290008