p-tolyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-D-galactopyranosyl-α(1→6)-2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside | 1333393-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-D-galactopyranosyl-α(1→6)-2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-galactopyranosyl-(1->6)-4-O-benzyl-2,3-di-O-benzoyl-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxymethyl]-5-benzoyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1333393-38-6
• 化学式: C₆₁H₅₈O₁₂S
• 分子量: 1015.19
• InChiKey: JIDYSYQROUESRV-LQEGOSGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-D-galactopyranosyl-α(1→6)-2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside 、 甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-D-galactopyranosyl-α(1→6)-2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-D-glucopyranosyl-β(1→4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  迭代一锅法α-糖基化策略：在寡糖合成中的应用

  摘要：

  基于二甲基甲酰胺（DMF）调节和邻近基团参与的组合使用，三种迭代的一锅法α-糖基化方法，即一锅法（α，α）-，一锅法（β，α）-和一种锅（α，β）糖基化。这些方法适用于一系列硫糖基供体，赋予α-/β-糖苷键形成立体控制，因此可快速进入具有异头构型各种排列的寡糖。这些一锅式糖基化方法的实用性在八个非天然和天然寡糖靶标的合成中得到了证明，其中包括核心1丝氨酸缀合物，核心8丝氨酸缀合物，D-Gal-α（13）-D-Glc-肺炎链球菌细胞壁成分的α（13）-L-Rha三糖单元N连接的聚糖前体的D-Glc-α（12）-D-Glc-α（13）-D-Glc三糖末端。这些低聚糖的端基异构构型的确认通过1 H，13 C，13 C-非质子去耦和异核相关2D NMR实验证明。说明了所选寡糖靶标的整体脱保护。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200396
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基4,6-O-苄叉-2,3-二-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-tolyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-D-galactopyranosyl-α(1→6)-2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二甲基甲酰胺：一种异常的糖基化调节剂

  摘要：

  一个简单的解决方案：当使用N，N-二甲基甲酰胺指导糖基化反应的立体化学过程时，会形成1,2-顺式糖基化产物，选择性极好。涉及预激活的直接的高度α-立体选择性糖基化反应（请参见方案）应该得到广泛的应用，对于顺序糖基化反应形成寡糖特别有用。LG =离开小组。

  DOI：

  10.1002/anie.201100076