tert-butyl-[(E,1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)-3-methylbut-2-enoxy]-diphenylsilane | 303158-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(E,1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)-3-methylbut-2-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 303158-52-3
• 化学式: C₂₈H₄₀O₅Si
• 分子量: 484.708
• InChiKey: DNEATFZRMNOWTQ-JEBUGFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(E,1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)-3-methylbut-2-enoxy]-diphenylsilane 在 三乙烯二胺 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 (R,R)-1,2-bis-paratoluenesulfonyl-1,2-diphenylethane 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(5R,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-3-hydroxymethyl-9-methoxymethoxy-8-methyl-non-7-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  佛波唑A.C（28）-C（46）侧链片段的立体选择性合成的合成研究。

  摘要：

  描述了佛波唑A的C（28）-C（46）片段（3）的立体选择性合成。关键进展包括对映选择性烯丙基化以建立四氢吡喃单元的立体化学，以及有用的SmI（2）介导的碘甲基恶唑15与醛14的Barbier反应的修饰。

  DOI：

  10.1021/ol0063656
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4'R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-2-trimethylsilylprop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(E,1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)-3-methylbut-2-enoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  佛波唑A.C（28）-C（46）侧链片段的立体选择性合成的合成研究。

  摘要：

  描述了佛波唑A的C（28）-C（46）片段（3）的立体选择性合成。关键进展包括对映选择性烯丙基化以建立四氢吡喃单元的立体化学，以及有用的SmI（2）介导的碘甲基恶唑15与醛14的Barbier反应的修饰。

  DOI：

  10.1021/ol0063656

文献信息

• Synthetic Studies toward Phorboxazole A. Stereoselective Synthesis of the C₂₈−C₄₆ Side Chain Fragment
  作者：David R. Williams、Michael P. Clark、Ulrich Emde、Martin A. Berliner

  DOI：10.1021/ol0063656

  日期：2000.9.1

  A stereoselective synthesis of the C(28)-C(46) fragment (3) of phorboxazole A is described. Key advances include an enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the tetrahydropyran unit and a useful SmI(2)-mediated modification of the Barbier reaction of iodomethyloxazole 15 with aldehyde 14.

  描述了佛波唑A的C（28）-C（46）片段（3）的立体选择性合成。关键进展包括对映选择性烯丙基化以建立四氢吡喃单元的立体化学，以及有用的SmI（2）介导的碘甲基恶唑15与醛14的Barbier反应的修饰。