(+)-(3R,4'S)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methylpent-4-enol | 130506-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(3R,4'S)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methylpent-4-enol
• 英文别名: (2S,3R)-1,2-isopropylidenedioxy-3-(prop-1-en-2-yl)pentan-5-ol；(3R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpent-4-en-1-ol
• CAS: 130506-49-9；132748-98-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: WNFYWSFFHJHMFI-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4'S)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methylpent-4-enol 在 盐酸 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 熏衣草醇
  参考文献：
  名称：

  通过 Orthoester Johnson-Claisen 重排合成 (-)-(R)- 和 (+)-(S)-Lavandulol、(+)-Lavandulyl 2-Methylbutanoate 和 (+)-Lavandulyl Senecioate

  摘要：

  本文介绍了 (-)-(R)- 和 (+)-(S)-lavandulol、(+)-lavandulyl 2-methylbutanoate 和 (+)-lavandulyl senecioate 的有效合成。合成策略的特点是对烯丙醇中间体采用手性池方法，并将原酸酯 Johnson-Claisen 重排作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300520
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (+)-(3R,4'S)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methylpent-4-enol
  参考文献：
  名称：

  通过 Orthoester Johnson-Claisen 重排合成 (-)-(R)- 和 (+)-(S)-Lavandulol、(+)-Lavandulyl 2-Methylbutanoate 和 (+)-Lavandulyl Senecioate

  摘要：

  本文介绍了 (-)-(R)- 和 (+)-(S)-lavandulol、(+)-lavandulyl 2-methylbutanoate 和 (+)-lavandulyl senecioate 的有效合成。合成策略的特点是对烯丙醇中间体采用手性池方法，并将原酸酯 Johnson-Claisen 重排作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300520

文献信息

• A novel o-quinodimethane strategy for an active metabolite of vitamin D3. A total synthesis of 25-hydroxy Windaus-Grundmann ketone
  作者：Hideo Nemoto、Masahiro Ando、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97025-4

  日期：——

  A highly diastereoselective total synthesis of 25-hydroxy Windaus-Grundmann ketone (2) was achieved via a novel regiocontrolled CC bond formation by an intramolecular epoxide ring opening reaction of the bissulfonyl epoxide (19) as a key step, which was derived stereoselectively by the thermolysis of olefinic benzocyclobutene (8) as a key step.

  25-羟基温道斯-格伦德曼酮（的高度非对映全合成2）达到通过一种新颖的regiocontrolledCC键形成由双磺环氧化物（的分子内环氧化物开环反应19）作为关键步骤，这是立体选择性地衍生通过烯烃苯并环丁烯（8）的热解是关键步骤。
• A facile and enantioselective total synthesis of (+)-19-nordeoxycorticosterone
  作者：Hideo Nemoto、Atsushi Satoh、Masahiro Ando、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/c39900001001

  日期：——

  (+)-19-Nordeoxycorticosterone (1) has been synthesised by A-ring construction of the (+)-A-nor-B-trienic steroid (2) obtained enantioselectively from the alkenic benzocyclobutene (12).

  （+） - 19-Nordeoxycorticosterone（1）已被合成的甲-的（+）的-环结构甲-nor-乙-trienic类固醇（2从alkenic苯并环丁烯（对映选择性地获得）12）。
• Nemoto, Hideo; Satoh, Atsushi; Ando, Masahiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1309 - 1314
  作者：Nemoto, Hideo、Satoh, Atsushi、Ando, Masahiro、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• NEMOTO, HIDEO;ANDO, MASAHIRO;FUKUMOTO, KEIICHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6205-6208
  作者：NEMOTO, HIDEO、ANDO, MASAHIRO、FUKUMOTO, KEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• NEMOTO, HIDEO;SATOH, ATSUSHI;ANDO, MASAHIRO;FUKUMOTO, KEIICHIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1,(1991) N, C. 1309-1314
  作者：NEMOTO, HIDEO、SATOH, ATSUSHI、ANDO, MASAHIRO、FUKUMOTO, KEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——