1-phenyl-5-(prop-2'-ene-1'-sulfonyl)-1H-tetrazole | 273730-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-(prop-2'-ene-1'-sulfonyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(allylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole；1-Phenyl-5-prop-2-enylsulfonyltetrazole
• CAS: 273730-83-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 250.281
• InChiKey: CQBFGFVGOMOOFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 、 1-phenyl-5-(prop-2'-ene-1'-sulfonyl)-1H-tetrazole 在 四丁基溴化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以47.368%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醛的 α 配位基团对 E/Z 选择性的影响以及使用季铵抗衡离子增强 Julia-Kocienski 反应中的 E 选择性

  摘要：

  证明了在具有 α- 配位取代基的醛的 Julia-Kocienski 反应中改进的烯烃E选择性的改进反应条件。醛中的螯合基团有望稳定与金属离子的顺过渡态，而弱配位的季铵离子没有所有可能的螯合相互作用以增强E选择性。提出了一项系统研究，以研究醛的相邻保护基团的大小及其对 Julia-Kocienski 反应中E / Z选择性的螯合效应。

  DOI：

  10.1039/d1ob02126e
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 在 ammonium molybdate 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-phenyl-5-(prop-2'-ene-1'-sulfonyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  醛的 α 配位基团对 E/Z 选择性的影响以及使用季铵抗衡离子增强 Julia-Kocienski 反应中的 E 选择性

  摘要：

  证明了在具有 α- 配位取代基的醛的 Julia-Kocienski 反应中改进的烯烃E选择性的改进反应条件。醛中的螯合基团有望稳定与金属离子的顺过渡态，而弱配位的季铵离子没有所有可能的螯合相互作用以增强E选择性。提出了一项系统研究，以研究醛的相邻保护基团的大小及其对 Julia-Kocienski 反应中E / Z选择性的螯合效应。

  DOI：

  10.1039/d1ob02126e

文献信息

• Total Synthesis and Proof of Relative Stereochemistry of (−)-Aureonitol
  作者：Peter J. Jervis、Liam R. Cox

  DOI：10.1021/jo801338t

  日期：2008.10.3

  Two trisubstituted epimeric tetrahydrofurans, 1 and 2, have been synthesized in order to confirm the relative stereochemistry in the natural product aureonitol. The key step in the synthesis of 1 and 2 involved a stereoselective intramolecular allylation of an allylsilane with an aldehyde, which introduced the stereotriad in the five-membered ring. The major tetrahydrofuran diastereoisomer 18 from

  为了证实天然产物金黄色糖醇中的相对立体化学，已经合成了两个三取代的差向异构四氢呋喃1和2。合成1和2的关键步骤涉及烯丙基硅烷与醛的立体选择性分子内烯丙基化，这将立体三单元引入了五元环中。随后将来自该环化反应的主要四氢呋喃非对映异构体18精制为四氢呋喃1。然后通过氧化-还原序列从1制备其3-差向异构体（2）。化合物1表现出与报道的金葡糖醇相同的（1）H NMR数据，后者是由Bohlmann在1979年从蜡菊中分离得到的，而2的（1）H NMR数据却明显不同。（1）H NMR数据（在CDCl3，CD3OD，1的（C6D6）和（13）C NMR数据（在CDCl3中）也与报道的从各种Chaetomium sp。分离的天然产物的数据相同。由亚伯拉罕，濑户和Teuscher撰写。这些发现支持亚伯拉罕的结论，即应将金葡糖醇的结构从2修改为1。对映选择性合成1还证实，亚伯拉罕分离的（-）-金葡糖醇在其骨架
• N-substituted phenylacetamide derivative and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Morie Toshiya

  公开号：US20090082463A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention provides the following compound (I): wherein R 1 is methoxy group, hydroxyl group or hydrogen atom; R 2 is hydrogen atom, C 1-4 alkyl group, C 1-4 alkylcarbonyl group or arylcarbonyl group; D is a group of the following formula (A), (B), or (C). The compound is useful as a medicament for treating neuropathic pain or pain caused by various diseases such as rheumatoid arthritis and osteoarthritis, and inflammation.

  本发明提供以下化合物（I）：其中，R1是甲氧基、羟基或氢原子；R2是氢原子、C1-4烷基、C1-4烷基羰基或芳基羰基；D是下式（A）、（B）或（C）的基团。该化合物可用作治疗神经病理性疼痛或由风湿性关节炎和骨关节炎等各种疾病引起的疼痛和炎症的药物。
• N-SUBSTITUTED PHENYLACETAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1884510A1

  公开（公告）日：2008-02-06

  The invention provides the following compound (I): wherein R1 is methoxy group, hydroxyl group or hydrogen atom; R2 is hydrogen atom, C1-4 alkyl group, C1-4 alkylcarbonyl group or arylcarbonyl group; D is a group of the following formula (A), (B), or (C). The compound is useful as a medicament for treating neuropathic pain or pain caused by various diseases such as rheumatoid arthritis and osteoarthritis, and inflammation.

  本发明提供了以下化合物 (I)： 其中 R1 是甲氧基、羟基或氢原子；R2 是氢原子、C1-4 烷基、C1-4 烷基羰基或芳基羰基；D 是下式（A）、（B）或（C）的基团。 该化合物可用作治疗神经性疼痛或各种疾病（如类风湿性关节炎和骨关节炎）和炎症引起的疼痛的药物。
• Kocienski, Philip J.; Bell, Alan; Blakemore, Paul R., Synlett, 2000, # 3, p. 365 - 366
  作者：Kocienski, Philip J.、Bell, Alan、Blakemore, Paul R.

  DOI：——

  日期：——
• Julia–Kocienski Reaction-Based 1,3-Diene Synthesis: Aldehyde-Dependent (<i>E</i>,<i>E</i>/<i>E</i>,<i>Z</i>)-Selectivity
  作者：François Billard、Raphaël Robiette、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1021/jo300929a

  日期：2012.7.20

  A new modification of Julia-Kocienski olefination reaction based on the use of cation-specific chelating agents that yields 1,3-dienes with predictable (E/Z)-selectivity on newly created double bond was developed. The influence of the aldehyde Structure on reaction (E/Z) selectivity is discussed and rationalized.