(Z)-methyl 2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)acrylate | 113128-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 113128-33-9
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃
• 分子量: 210.205
• InChiKey: XIWFCAJPUFNTEF-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2Z)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对二氟烯烃的立体选择性脱氟硼化和甲硅烷基化

  摘要：

  铜催化的立体选择性defluorinative硼化和硅烷化宝石-difluoroalkenes开发。该方案导致Z型一氟烯基硼和硅烷的排他性形成通常具有良好的效率，且具有广泛的底物范围。通过利用C-B和C-Si键的多功能反应性，可以轻松将形成的产物转化为其他含F分子。实验和理论的机理研究进行了支持烯烃插入/顺-planarβ-F消除途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701497
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 4DPAIPN 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 硫代水杨酸甲酯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-methyl 2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化甲酸盐对偕二氟苯乙烯的脱氟羧化

  摘要：

  在此，我们提出了一种不含过渡金属、易于操作的方案，用于以甲酸钠作为 C1 源对偕二氟苯乙烯进行区域选择性羧化。在这些条件下以30%至80%的收率获得了30个α-氟丙烯酸酯实例。经过机理研究，提出了一种脱氟单氟乙烯基中间体和连续光致电子转移机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04071

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted α-Fluoroacrylates by Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Kevin Rousée、Jean-Philippe Bouillon、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03571

  日期：2016.2.5

  first time. The reaction is stereospecific and provides fair to quantitative yields of fluoroalkenes. The Mizoroki–Heck reaction starting from more hindered and usually reluctant trisubstituted acrylate, to access tetrasubstituted fluoroalkenes, is also reported. Finally, the use of a three-step synthesis sequence, including Mizoroki–Heck reaction, allows the synthesis of fluorinated analogues of therapeutic

  首次报道了无配体的，高效的，钯催化的α-氟代丙烯酸甲酯与芳烃或戊烯碘化物之间的Mazoroki-Heck反应。该反应是立体定向的，并提供了公平至定量的氟代烯烃收率。还报道了从更受阻且通常不愿使用的三取代丙烯酸酯开始的四唑基-希克反应，直至获得四取代的氟代烯烃。最后，使用三步合成序列（包括Mizoroki-Heck反应），可以高产率合成治疗剂的氟化类似物。
• Organocatalyzed Sulfa-Michael Addition of Thiophenols on Trisubstituted α-Fluoroacrylates, a Straightforward Access to Chiral Fluorinated Compounds
  作者：Xin Huang、Emilie David、Philippe Jubault、Tatiana Besset、Samuel Couve-Bonnaire

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02081

  日期：2020.11.6

  In this manuscript, a simple and efficient sulfa-Michael addition reaction of aryl thiols to trisubstituted α-fluoro-α,β-unsaturated esters both in racemic and, for the first time, in enantioselective version is reported. The commercially available dimer of cinchona derivatives (DHQ)2PYR was used as a catalyst. This strategy showed a great tolerance for various substrates and substituents, providing

  在该手稿中，报道了在外消旋体中以及首次以对映体选择性的方式，芳基硫醇与三取代的α-氟-α，β-不饱和酯的简单有效的磺胺-迈克尔加成反应。金鸡纳衍生物（DHQ）2 PYR的可商购二聚体用作催化剂。该策略显示出对各种底物和取代基的高度耐受性，提供了中等至优异的产率，中等至优异的非对映选择性（2：1至> 99：1）和低至良好的对映选择性（2至87％）。该反应已被用于合成地尔硫卓和噻替西姆这两种治疗剂的氟化类似物。
• Zinc(0)–Copper(I) Chloride Promoted Reaction of Methyl Dichlorofluoroacetate with Carbonyl Compounds. A New Efficient Method for the Synthesis of Methyl (<i>Z</i>)-α-Fluoro-α,β-unsaturated Carboxylates
  作者：Takashi Ishihara、Manabu Kuroboshi

  DOI：10.1246/cl.1987.1145

  日期：1987.6.5

  dichlorofluoroacetate, easily prepared from methyl trichloroacetate and antimony(III) fluoride, underwent the reductive coupling–elimination reaction with carbonyl compounds in the presence of zinc(0), a catalytic amount of copper(I) chloride, acetic anhydride, and molecular sieves to give the corresponding (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated carboxylic acid methyl esters in high yields.

  二氯氟乙酸甲酯很容易由三氯乙酸甲酯和氟化锑 (III) 制备，在锌 (0)、催化量的氯化铜 (I)、乙酸酐和分子筛存在下，与羰基化合物发生还原偶联消除反应以高收率得到相应的(Z)-α-氟-α,β-不饱和羧酸甲酯。
• Some synthetic applications of the reactivity of methyl 2-fluoro-3-(phenylthio)acrylate
  作者：Didier F. Andrès、Eliane G. Laurent、Bernard S. Marquet

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00249-8

  日期：1998.10

  The synthetic usefulness of the title compound is demonstrated through its reactivity towards thio and amino nucleophiles as well as tin-centred radicals. The synthesis of a 2-fluoro analogue of a natural fungicide (Sinharine) is reported. We also show that 3-aryl-2-fluoropropenoates could be obtained via Stille coupling between an aryl iodide and a 3-tributylstannyl-2-fluoropropenoate. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• ISHIHARA TAKASHI; KUROBOSHI MANABU, CHEM. LETT.,(1987) N 6, 1145-1148
  作者：ISHIHARA TAKASHI、 KUROBOSHI MANABU

  DOI：——

  日期：——