(3S)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-oxo-5-{[(1S)-1-phenylethyl]amino} pentanoic acid | 121331-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-oxo-5-{[(1S)-1-phenylethyl]amino} pentanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-5-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 121331-22-4
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄Si
• 分子量: 365.545
• InChiKey: LGUPWMJTDJYUCW-HOCLYGCPSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  508.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-oxo-5-{[(1S)-1-phenylethyl]amino} pentanoic acid 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (3S)-3-[[叔丁基二甲基硅烷基]氧基]-戊烷二酸 1-甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of an enantiomerically pure synthon for the preparation of mevinic acid analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00011a064
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基二甲硅氧基戊二酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 水 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (3S)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-oxo-5-{[(1S)-1-phenylethyl]amino} pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of prochiral anhydrides with Evans’ oxazolidinones: an efficient route to homochiral glutaric and adipic acid derivatives

  摘要：

  研究了Evans的噁唑烷酮阴离子与3-取代戊二酸酐及3,4-二取代己二酸酐反应中对映异位羰基之间的前手性识别。每个σ对称酸酐提供了半酸的非对映异构体混合物，它们通过分步结晶或其酯的柱色谱法分离。这种脱对称反应的非对映选择性取决于酸酐中存在的取代基。

  DOI：

  10.1039/a808838a

文献信息

• A New and Efficient Synthesis of the HMG-CoA Reductase Inhibitor Pitavastatin
  作者：Murat Acemoglu、Andre Brodbeck、Angel Garcia、Dominique Grimler、Marc Hassel、Bernhard Riss、Robert Schreiber

  DOI：10.1002/hlca.200790106

  日期：2007.6

  A new synthetic method for the preparation of pitavastatin is described. The approach circumvents various synthetic problems associated with the buildup of the 3,5-dihydroxy-C7 acid side chain of HMG-CoA reductase inhibitors (statins). The use of the C6-amide derivative 5 instead of ester derivatives in the coupling reaction with carboxaldehyde 8 (Scheme 3) prevents undesired side reactions, such as

  描述了一种新的制备匹伐他汀的合成方法。该方法规避了与HMG-CoA还原酶抑制剂（他汀类药物）的3,5-二羟基-C 7酸侧链形成有关的各种合成问题。在与羧醛8的偶联反应（方案3）中使用C 6-酰胺衍生物5代替酯衍生物可防止不希望的副反应，例如消除和逆-醛醇缩合反应。该方法提供了> 99％ee的合成他汀类药物（例如匹伐他汀）和极高的总产率。对映体纯的起始原料（3 S）-3-[（叔-丁基）二甲基甲硅烷基]氧基} -5-氧代-5-[（（1S）-1-苯基乙基]氨基}戊酸（3c）是通过改进的方法由3-[（叔丁基）二甲基甲硅烷基制备的]氧基}戊二酸酐（1）和（1S）-1-苯基乙胺（2c；方案1）。
• KARANEWSKY, DONALD S.
  作者：KARANEWSKY, DONALD S.

  DOI：——

  日期：——
• KARENEWSKY, DONALD S.;MALLEY, MARY F.;GOUGOUTAS, JACK Z., J. ORG. CHEM., 36,(1991) N1, C. 3744-3747
  作者：KARENEWSKY, DONALD S.、MALLEY, MARY F.、GOUGOUTAS, JACK Z.

  DOI：——

  日期：——
• Desymmetrization of prochiral anhydrides with Evans’ oxazolidinones: an efficient route to homochiral glutaric and adipic acid derivatives
  作者：Rekha Verma、Seturam Mithran、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/a808838a

  日期：——

  The prochiral recognition between enantiotopic carbonyl groups in the reaction of 3-substituted glutaric and 3,4-disubstituted adipic anhydrides with anions of Evans’ oxazolidinones has been investigated. Each of the σ-symmetric anhydrides provided a diastereoisomeric mixture of half-acids which were separated either by fractional crystallization or by column chromatography of their esters. The diastereoselectivity of the desymmetrization reaction is dependent on the substituents present in the anhydrides.

  研究了Evans的噁唑烷酮阴离子与3-取代戊二酸酐及3,4-二取代己二酸酐反应中对映异位羰基之间的前手性识别。每个σ对称酸酐提供了半酸的非对映异构体混合物，它们通过分步结晶或其酯的柱色谱法分离。这种脱对称反应的非对映选择性取决于酸酐中存在的取代基。
• Practical synthesis of an enantiomerically pure synthon for the preparation of mevinic acid analogs
  作者：Donald S. Karanewsky、Mary F. Malley、Jack Z. Gougoutas

  DOI：10.1021/jo00011a064

  日期：1991.5