(3S)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-oxo-5-{[(1S)-1-phenylethyl]amino} pentanoic acid | 121331-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-oxo-5-{[(1S)-1-phenylethyl]amino} pentanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-5-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 121331-22-4
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄Si
• 分子量: 365.545
• InChiKey: LGUPWMJTDJYUCW-HOCLYGCPSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  508.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-oxo-5-{[(1S)-1-phenylethyl]amino} pentanoic acid 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (3S)-3-[[叔丁基二甲基硅烷基]氧基]-戊烷二酸 1-甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of an enantiomerically pure synthon for the preparation of mevinic acid analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00011a064
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基二甲硅氧基戊二酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 水 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (3S)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-oxo-5-{[(1S)-1-phenylethyl]amino} pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of prochiral anhydrides with Evans’ oxazolidinones: an efficient route to homochiral glutaric and adipic acid derivatives

  摘要：

  研究了Evans的噁唑烷酮阴离子与3-取代戊二酸酐及3,4-二取代己二酸酐反应中对映异位羰基之间的前手性识别。每个σ对称酸酐提供了半酸的非对映异构体混合物，它们通过分步结晶或其酯的柱色谱法分离。这种脱对称反应的非对映选择性取决于酸酐中存在的取代基。

  DOI：

  10.1039/a808838a

文献信息

• A New and Efficient Synthesis of the HMG-CoA Reductase Inhibitor Pitavastatin
  作者：Murat Acemoglu、Andre Brodbeck、Angel Garcia、Dominique Grimler、Marc Hassel、Bernhard Riss、Robert Schreiber

  DOI：10.1002/hlca.200790106

  日期：2007.6

  A new synthetic method for the preparation of pitavastatin is described. The approach circumvents various synthetic problems associated with the buildup of the 3,5-dihydroxy-C7 acid side chain of HMG-CoA reductase inhibitors (statins). The use of the C6-amide derivative 5 instead of ester derivatives in the coupling reaction with carboxaldehyde 8 (Scheme 3) prevents undesired side reactions, such as

  描述了一种新的制备匹伐他汀的合成方法。该方法规避了与HMG-CoA还原酶抑制剂（他汀类药物）的3,5-二羟基-C 7酸侧链形成有关的各种合成问题。在与羧醛8的偶联反应（方案3）中使用C 6-酰胺衍生物5代替酯衍生物可防止不希望的副反应，例如消除和逆-醛醇缩合反应。该方法提供了> 99％ee的合成他汀类药物（例如匹伐他汀）和极高的总产率。对映体纯的起始原料（3 S）-3-[（叔-丁基）二甲基甲硅烷基]氧基} -5-氧代-5-[（（1S）-1-苯基乙基]氨基}戊酸（3c）是通过改进的方法由3-[（叔丁基）二甲基甲硅烷基制备的]氧基}戊二酸酐（1）和（1S）-1-苯基乙胺（2c；方案1）。
• KARANEWSKY, DONALD S.
  作者：KARANEWSKY, DONALD S.

  DOI：——

  日期：——
• KARENEWSKY, DONALD S.;MALLEY, MARY F.;GOUGOUTAS, JACK Z., J. ORG. CHEM., 36,(1991) N1, C. 3744-3747
  作者：KARENEWSKY, DONALD S.、MALLEY, MARY F.、GOUGOUTAS, JACK Z.

  DOI：——

  日期：——