5,6-dioxo-5,6-secoretinoic acid | 35467-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,6-dioxo-5,6-secoretinoic acid
• CAS: 35467-32-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: HHSAOTUJVDXBSJ-YCNIQYBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维A酸 在 铬酸 作用下， 生成 5,6-dioxo-5,6-secoretinoic acid
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素系列中的合成第23部分A对多烯铬酸氧化的贡献† •

  摘要：

  研究了带有末端β-亚硫基的多烯的铬酸氧化。已经分离出许多迄今未知和意外的氧化产物。讨论了这些氧化的机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540808

文献信息

• ——
  作者：E. V. Mironova、S. V. Leont'eva、S. V. Shevyakov、S. G. Alexeeva、V. I. Shvets、O. V. Demina、I. S. Krasnokutskaya、E. I. Finkel'shtein、A. A. Khodonov

  DOI：10.1023/a:1021245616117

  日期：——

  A method of simultaneous one-stage synthesis of three retinal derivatives (5,6-dioxo-5,6-seco-, 5,6-dihydro-5,6-epoxy-, and 4-oxoretinal) was proposed, with the yield of the first derivative being similar to50%. These compounds are useful tools for studying the antitumor activity of retinoids, the reconstituted bacteriorhodopsin analogues with changed parameters of photocycle, and the reactivity of retinal derivatives in the processes of oxidation by molecular oxygen.