(2R:6S)-2-methoxy-6-(1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hexapyranos)-5,6-dihydro-2H-pyran | 94926-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R:6S)-2-methoxy-6-(1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hexapyranos)-5,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 94926-32-6；94943-72-3；110548-59-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₇
• 分子量: 342.389
• InChiKey: FWVKOZUHAPPLNM-RXYLYMLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R:6S)-2-methoxy-6-(1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hexapyranos)-5,6-dihydro-2H-pyran 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-octapyranose
  参考文献：
  名称：

  高压下的狄尔斯-阿尔德反应的立体化学：1-甲氧基丁1,3-二烯与糖醛反应中的不对称诱导1

  摘要：

  1-methoxybuta -1,3-二烯（的高压（4 + 2）环加成），以三种代表性糖醛，以及在存在和不铕（FOD）3进行了研究。检查了压力和催化剂对不对称感应的影响。立体化学模型用于解释结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88110-2
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-丁二烯 、 1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 53.0 ℃ 、1999.99 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以72%的产率得到(2R:6S)-2-methoxy-6-(1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hexapyranos)-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  高压下的狄尔斯-阿尔德反应的立体化学：1-甲氧基丁1,3-二烯与糖醛反应中的不对称诱导1

  摘要：

  1-methoxybuta -1,3-二烯（的高压（4 + 2）环加成），以三种代表性糖醛，以及在存在和不铕（FOD）3进行了研究。检查了压力和催化剂对不对称感应的影响。立体化学模型用于解释结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88110-2

文献信息

• Stereospecific synthesis of 5,6-dihydro-2H-pyran system. High-pressure cycloaddition of 1:2,3:4-di-0-isopropylidene- α-D-galactopyranose-6-ulose to 1-methoxybuta-1,3-diene
  作者：Janusz Jurczak、Tomasz Bauer、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81526-4

  日期：——

  The high-pressure cycloaddition of 1:2,3:4-di-0-isopropylidene- α-D-galactopyranos-6-ulose (3) to 1-methoxybuta-1,3-diene (1) afforded diastereoisomerically pure cycloadduct 4 whose absolute configuration was determined.

  将1：2,3：4-二-0-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖-6-果糖（3）高压环加成1-甲氧基丁1,3-二烯（1）得到非对映异构纯的环加合物4确定了其绝对配置。