7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-octapyranose | 65830-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-octapyranose
• CAS: 65830-65-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: YNWIUQSBOLPRFY-KTWSDMTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-propane-1,3-diol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-octapyranose
  参考文献：
  名称：

  立体合成5,6-二氢-2H-吡喃体系。1：2,3：4-二-0-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖-6-果糖的高压环加成反应成1-甲氧基丁-1,3-二烯

  摘要：

  将1：2,3：4-二-0-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖-6-果糖（3）高压环加成1-甲氧基丁1,3-二烯（1）得到非对映异构纯的环加合物4确定了其绝对配置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81526-4

文献信息

• Stereochemistry of diels-alder reaction at high pressure: asymmetric induction in the reaction of 1-methoxybuta-1,3-diene with sugar aldehydes
  作者：Janusz Jurczak、Tommasz Bauer、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88110-2

  日期：1986.1

  High-pressure (4+2)cycloaddition of 1-methoxybuta-1,3-diene () to three representative sugar aldehydes , , and in the presence and without Eu(fod)3 was studied. The effects of pressure and catalyst on asymmetric induction were examined. Stereochemical models were used for interpretation of the results.

  1-methoxybuta -1,3-二烯（的高压（4 + 2）环加成），以三种代表性糖醛，以及在存在和不铕（FOD）3进行了研究。检查了压力和催化剂对不对称感应的影响。立体化学模型用于解释结果。