(1S,3S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-one | 106618-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-one
• 英文别名: (1R,2S)-2-Neopentoxy-3-bornanon
• CAS: 106618-21-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: FZZSGGJNWVQSFZ-HCKVZZMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 sodium tetrahydroborate 、 二异丙氧基二氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称的Diels -阿尔德新戊基醚屏蔽丙烯酸酯和联烯酯的反应：（ - ） -的合成Norbornenone和（ - ） - β檀香烯

  摘要：

  从（+）-或（-）-樟脑开始，分别制备了对映体醇14和18。相应的丙烯酸酯15和19经历TiCl 2（i-PrO）2介导的Diels - Alder加成到环戊二烯中，分别得到加合物20a和22a，其内表面选择性和95 ％πpH选择性。加合物22a被转化为对映体纯的降冰片烯酮26。在TiCl 4存在下将1,3-丁二烯添加到丙烯酸酯15中得到具有＞ 95.6％的立体分化的3-环己烯基羧酸盐29。TiCl 2（i-PrO）2促进的环戊二烯与烯丙基酯43的[4 + 2]环加成反应，并进行了99％的表面分化，是有效（-）-β-檀香烯（（- ）-41）同时回收手性对照醇14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680803
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,2-二甲基丙烷 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 44.0h， 生成 (1S,3S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称的Diels -阿尔德新戊基醚屏蔽丙烯酸酯和联烯酯的反应：（ - ） -的合成Norbornenone和（ - ） - β檀香烯

  摘要：

  从（+）-或（-）-樟脑开始，分别制备了对映体醇14和18。相应的丙烯酸酯15和19经历TiCl 2（i-PrO）2介导的Diels - Alder加成到环戊二烯中，分别得到加合物20a和22a，其内表面选择性和95 ％πpH选择性。加合物22a被转化为对映体纯的降冰片烯酮26。在TiCl 4存在下将1,3-丁二烯添加到丙烯酸酯15中得到具有＞ 95.6％的立体分化的3-环己烯基羧酸盐29。TiCl 2（i-PrO）2促进的环戊二烯与烯丙基酯43的[4 + 2]环加成反应，并进行了99％的表面分化，是有效（-）-β-檀香烯（（- ）-41）同时回收手性对照醇14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680803

文献信息

• High asymmetric induction in diels-alder additions of cyclopentadiene to acrylates derived from isoborneol
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Chapuis、Guo Mao Dao、Daniel Reichlin、Thierry Godel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85712-3

  日期：——

  (S)-(−)-camphor the chiral alcohols 1, 2 and 3 have been prepared; their acrylates II underwent TiCl2(OR)2-promoted Diels-Alder additions to cyclopentadiene giving efficiently in a predictable manner either the (2R)- or the (2S)-adducts III with up to virtually quantitative asymmetric induction.

  从（R）-（+）-和从（S）-（-）-樟脑开始，制备了手性醇1、2和3；他们的丙烯酸酯II经过TiCl 2（OR）2促进的Diels-Alder加成到环戊二烯中，以可预测的方式有效地产生（2R）-或（2S）-加合物III，几乎可以定量地产生不对称诱导。
• Binger, Paul; Brinkmann, Axel; Roefke, Petra, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 739 - 750
  作者：Binger, Paul、Brinkmann, Axel、Roefke, Petra、Schaefer, Bernd

  DOI：——

  日期：——