1-benzoyl-5-phenyldipyrromethane | 352438-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoyl-5-phenyldipyrromethane
• 英文别名: phenyl-[5-[phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methanone
• CAS: 352438-53-0
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: DCTKKRCJJQNNDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-5-phenyldipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有多个硫醇衍生的刚性杆系链的卟啉自组装单层的表征

  摘要：

  已经制备了一系列多硫醇官能化锌卟啉，并将其表征为 Au 上的自组装单层 (SAM)。命名为 ZnPS(n) (n = 1-4) 的分子含有 1 到 4 个 [(S-乙酰硫基) 甲基] 苯基乙炔基苯基，附加到卟啉的中间位置；其他内消旋取代基是苯基。对于二硫醇官能化的分子，检查了顺式和反式附加结构。使用 X 射线光电子能谱、傅里叶变换红外光谱和各种电化学方法研究了 ZnPS(n) SAM。研究揭示了 ZnPS(n) SAM 的以下特性。(1) ZnPS(n) 分子通过单个硫醇与 Au 表面结合，而不管每个分子单元可用的硫醇附属物的数量如何。(2) ZnPS(3) 和 ZnPS(4) SAM 中的卟啉以比 ZnPS(1)、顺式 ZnPS(2) 和反式 ZnPS(2) 中的卟啉更直立的方向结合到表面SAM。ZnPS(3) 和 ZnPS(4) SAM 中的卟啉也比 cis-ZnPS(2) 和 trans-ZnPS(2)

  DOI：

  10.1021/ja047723t
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 indium(III) chloride 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-benzoyl-5-phenyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Two-Photon Oxygen Sensing with Quantum Dot-Porphyrin Conjugates

  摘要：

  Supramolecular assemblies of a quantum dot (QD) associated to palladium(II) porphyrins have been developed to detect oxygen (pO(2)) in organic solvents. Palladium porphyrins are sensitive in the 0-160 Torr range, making them ideal phosphors for in vivo biological oxygen quantification. Porphyrins with meso pyridyl substituents bind to the surface of the QD to produce self-assembled nanosensors. Appreciable overlap between QD emission and porphyrin absorption features results in efficient Forster resonance energy transfer (FRET) for signal transduction in these sensors. The QD serves as a photon antenna, enhancing porphyrin emission under both one- and two-photon excitation, demonstrating that QD-palladium porphyrin conjugates may be used for oxygen sensing over physiological oxygen ranges.

  DOI：

  10.1021/ic4011168

文献信息

• Effective meso Fabrications of Subporphyrins
  作者：Masaaki Kitano、Shin-ya Hayashi、Takayuki Tanaka、Hideki Yorimitsu、Naoki Aratani、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201201853

  日期：2012.6.4

  A meso‐free subporphyrin was prepared and quantitatively converted into meso‐brominated subporphyrin, which is an effective precursor for the facile installation of substituents at the meso position. The meso‐(4‐amino)phenylethynyl subporphyrins (see picture; N blue, O red, Br orange, F pale green, B dark green) and a butadiyne‐bridged dimer have split Soret‐like bands and red‐shifted and intensified

  制备了无内消旋的亚卟啉，并将其定量转化为中溴化的亚卟啉，这是在内消旋位置轻松安装取代基的有效前体。中（4-氨基）苯基乙炔基亚卟啉（见图）; N蓝色，O红色，Br橙色，F浅绿色，B深绿色）和丁二炔桥接的二聚体具有类似Soret的条带分裂以及红移和增强的荧光。
• Synthesis of Urea Picket Porphyrins and Their Use in the Elucidation of the Role Buried Solvent Plays in the Selectivity and Stoichiometry of Anion Binding Receptors
  作者：Kenichi Calderon-Kawasaki、Sumith Kularatne、Yue Hu Li、Bruce C. Noll、W. Robert Scheidt、Dennis H. Burns

  DOI：10.1021/jo701443c

  日期：2007.11.1

  stoichiometry of binding inorganic anions. Building on prior work, this report discusses the results of acetate anion binding studies between tetra- and diurea picket porphyrins (the latter does not contain a buried solvent molecule in the anion−receptor complex), compares differences in thermodynamic data obtained from van't Hoff plots of a porphyrin anion receptor able to utilize buried solvent in

  本报告详细介绍了 α,α-5,10-diurea 和 α,α,α-5,10,15-triurea 卟啉的合成。在之前的报告中，这些卟啉与 α,α,α,α-5,10,15,20-四脲尖刺卟啉一起被用来证明一个隐藏的溶剂分子在结合无机阴离子的选择性和化学计量中发挥的重要作用. 在先前工作的基础上，本报告讨论了四和双脲尖刺卟啉（后者在阴离子受体复合物中不包含掩埋的溶剂分子）之间乙酸根阴离子结合研究的结果，比较了从 van't 获得的热力学数据的差异能够在其结合基序中利用掩埋溶剂的卟啉阴离子受体的霍夫图与不使用的结合基序，并比较了四脲卟啉1的晶体结构-氯化物阴离子复合物，包含隐藏溶剂，具有四脲卟啉1 的新 X 射线晶体结构 - 二氯化物或双磷酸二氢根阴离子复合物，不含隐藏溶剂。我们之前工作的数据以及本文描述的工作表明，一个掩埋的溶剂分子为受体 - 阴离子复合物提供稳定性，其能量类似于中等强度的氢键。
• Two-Photon Oxygen Sensing with Quantum Dot-Porphyrin Conjugates
  作者：Christopher M. Lemon、Elizabeth Karnas、Moungi G. Bawendi、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1021/ic4011168

  日期：2013.9.16

  Supramolecular assemblies of a quantum dot (QD) associated to palladium(II) porphyrins have been developed to detect oxygen (pO(2)) in organic solvents. Palladium porphyrins are sensitive in the 0-160 Torr range, making them ideal phosphors for in vivo biological oxygen quantification. Porphyrins with meso pyridyl substituents bind to the surface of the QD to produce self-assembled nanosensors. Appreciable overlap between QD emission and porphyrin absorption features results in efficient Forster resonance energy transfer (FRET) for signal transduction in these sensors. The QD serves as a photon antenna, enhancing porphyrin emission under both one- and two-photon excitation, demonstrating that QD-palladium porphyrin conjugates may be used for oxygen sensing over physiological oxygen ranges.
• Characterization of Self-Assembled Monolayers of Porphyrins Bearing Multiple Thiol-Derivatized Rigid-Rod Tethers
  作者：Amir A. Yasseri、Dennis Syomin、Vladimir L. Malinovskii、Robert S. Loewe、Jonathan S. Lindsey、Francisco Zaera、David F. Bocian

  DOI：10.1021/ja047723t

  日期：2004.9.1

  multithiol-functionalized zinc porphyrins has been prepared and characterized as self-assembled monolayers (SAMs) on Au. The molecules, designated ZnPS(n) (n = 1-4), contain from one to four [(S-acetylthio)methyl]phenylethynylphenyl groups appended to the meso-position of the porphyrin; the other meso-substituents are phenyl groups. For the dithiol-functionalized molecules, both the cis- and the trans-appended

  已经制备了一系列多硫醇官能化锌卟啉，并将其表征为 Au 上的自组装单层 (SAM)。命名为 ZnPS(n) (n = 1-4) 的分子含有 1 到 4 个 [(S-乙酰硫基) 甲基] 苯基乙炔基苯基，附加到卟啉的中间位置；其他内消旋取代基是苯基。对于二硫醇官能化的分子，检查了顺式和反式附加结构。使用 X 射线光电子能谱、傅里叶变换红外光谱和各种电化学方法研究了 ZnPS(n) SAM。研究揭示了 ZnPS(n) SAM 的以下特性。(1) ZnPS(n) 分子通过单个硫醇与 Au 表面结合，而不管每个分子单元可用的硫醇附属物的数量如何。(2) ZnPS(3) 和 ZnPS(4) SAM 中的卟啉以比 ZnPS(1)、顺式 ZnPS(2) 和反式 ZnPS(2) 中的卟啉更直立的方向结合到表面SAM。ZnPS(3) 和 ZnPS(4) SAM 中的卟啉也比 cis-ZnPS(2) 和 trans-ZnPS(2)