(E)-3-(2-((E)-3-oxobut-1-en-1-yl)naphthalen-1-yl)acrylaldehyde | 1331750-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-((E)-3-oxobut-1-en-1-yl)naphthalen-1-yl)acrylaldehyde
• CAS: 1331750-81-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: ARGGMHHIEMGAIG-NUXDXBQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-((E)-3-oxobut-1-en-1-yl)naphthalen-1-yl)acrylaldehyde 、 乙酰丙酮 在 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.08h， 以50%的产率得到(6bR,10aS,11S)-11-((Z)-2-hydroxy-4-oxopent-2-en-3-yl)-8-methyl-10a,11-dihydrobenzo[4,5]indeno[2,1-c]pyran-10(6bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Indanes via Oxidative N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cascades

  摘要：

  Three stereocenters are formed in the carbene catalyzed cascade reaction of enals with various beta-diketones to give the corresponding indane derivatives with excellent stereoselectivities. The products are readily transformed to the corresponding 1,2,3-trisubstituted indane derivatives, which represent privileged substructures in medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol202108a
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以250 mg的产率得到(E)-3-(2-((E)-3-oxobut-1-en-1-yl)naphthalen-1-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Indanes via Oxidative N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cascades

  摘要：

  Three stereocenters are formed in the carbene catalyzed cascade reaction of enals with various beta-diketones to give the corresponding indane derivatives with excellent stereoselectivities. The products are readily transformed to the corresponding 1,2,3-trisubstituted indane derivatives, which represent privileged substructures in medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol202108a