1,1'-(2,5-dimethyl-pyrrole-3,4-diyl)-bis-ethanone | 40801-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-(2,5-dimethyl-pyrrole-3,4-diyl)-bis-ethanone
• 英文别名: 3,4-diacetyl-2,5-dimethyl-pyrrole；3,4-Diacetyl-2,5-dimethyl-pyrrol；2,5-Dimethyl-3,4-diacetylpyrrole；1-(4-acetyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 40801-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01309066
• 分子量: 179.219
• InChiKey: QQPVYGNDKWVPRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(2,5-dimethyl-pyrrole-3,4-diyl)-bis-ethanone 在 高氯酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 8-Ethoxy-1,3-dimethyl-2H-cyclohepta[c]pyrrol-4-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二乙酰己烷-2,5-二酮——通过环缩合反应合成取代的芴杂类似物的有效合成子

  摘要：

  已经开发了用于合成 4,8-二烷氧基-6-芳基-1,3-二甲基环庚 [c] 呋喃高氯酸盐的一锅法。该方法基于 3,4-二乙酰己烷-2,5-二酮与芳香醛和原甲酸三烷基酯在 16% 高氯酸乙酸酐溶液作用下的环缩合反应。在类似的条件下，用硫化氢制备了环庚[c]噻吩高氯酸盐，而环庚[c]吡咯高氯酸盐用芳胺、乙酸铵或脂肪胺乙酸盐制备。首次获得了 azulene 的杂类似物 4,8-diethoxy-1,3-二甲基-2-azaazulene。氮杂-和噻唑鎓盐的水解产生相应的环庚[c]吡咯-4-酮和环庚[c]噻吩-4-酮。

  DOI：

  10.1007/bf02495609
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙酰基-2,5-己二酮 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以2 g的产率得到1,1'-(2,5-dimethyl-pyrrole-3,4-diyl)-bis-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Chaudhry, Irshad A.; Clezy, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 6, p. 1185 - 1201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zanetti, Gazzetta Chimica Italiana, 1893, vol. 23, p. II 300
  作者：Zanetti

  DOI：——

  日期：——
• ACAR, F.;BADESHA, S. S.;FLITSCH, W.;GOEZOGUL, R.;INEL, O.;INEL, S.;JONES,+, CHIM. ACTA TURC., 1981, 9, N 1, 225-237
  作者：ACAR, F.、BADESHA, S. S.、FLITSCH, W.、GOEZOGUL, R.、INEL, O.、INEL, S.、JONES,+

  DOI：——

  日期：——
• 3,4-Diacetylhexane-2,5-dione—an effective synthon for synthesis of substituted azulene heteroanalogs by cyclocondensation reactions
  作者：E. P. Olekhnovich、S. L. Boroshko、Yu. N. Tkachenko、A. F. Pozharskii、E. B. Tsupak、Yu. A. Zhadanov、L. P. Olekhnovich

  DOI：10.1007/bf02495609

  日期：1998.8

  developed. The method is based on the cyclocondensation of 3,4-diacetylhexane-2,5-diones with aromatic aldehydes and trialkyl orthoformates under the action of a 16% perchloric acid solution in acetic anhydride. Under similar conditions, with hydrogen sulfide, cyclohepta[c]thiophenium perchlorates have been obtained, while cyclohepta[c]pyrrolium perchlorates have been prepared with arylamines, ammonium

  已经开发了用于合成 4,8-二烷氧基-6-芳基-1,3-二甲基环庚 [c] 呋喃高氯酸盐的一锅法。该方法基于 3,4-二乙酰己烷-2,5-二酮与芳香醛和原甲酸三烷基酯在 16% 高氯酸乙酸酐溶液作用下的环缩合反应。在类似的条件下，用硫化氢制备了环庚[c]噻吩高氯酸盐，而环庚[c]吡咯高氯酸盐用芳胺、乙酸铵或脂肪胺乙酸盐制备。首次获得了 azulene 的杂类似物 4,8-diethoxy-1,3-二甲基-2-azaazulene。氮杂-和噻唑鎓盐的水解产生相应的环庚[c]吡咯-4-酮和环庚[c]噻吩-4-酮。
• Chaudhry, Irshad A.; Clezy, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 6, p. 1185 - 1201
  作者：Chaudhry, Irshad A.、Clezy, Peter S.

  DOI：——

  日期：——