7-vinyl-oxepan-2-one | 41980-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 7-vinyl-oxepan-2-one
• 英文别名: 7-Ethenyloxepan-2-one
• CAS: 41980-01-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: HBCOJCVARNYHCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-vinyl-oxepan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化Aza-Wacker环化：酰胺活化方式和Melinonine-E和Strychnoxanthine对映选择性合成的调节机理

  摘要：

  人们发现，空前的酰胺N取代基对于成功成环以高产率建立2-氮杂双环[3.3.1]壬烷和其他环骨架至关重要。简洁的合成方法以及对melinonine-E和strychnoxanthine的绝对构型测定进一步说明了新颖的催化aza-Wacker环化方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00725
• 作为产物：
  描述：

  7-辛烯酸 在 1,2-二苯亚磺酰基乙烷 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 苯基-P-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以7%的产率得到7-vinyl-oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dichotomous Reaction Pathways for the Oxidative Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Acyloxylation of Alkenes

  摘要：

  This work provides an in-depth investigation of the Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization of various alkenoic acids bearing different tethers between the carboxylic acid moiety and the olefin function, showcasing how different mechanistic pathways (oxypalladation or allylic C-H activation) can be operative. The factors biasing toward one or the other of these reactivities are rationally discussed and compared with our recent studies on the Pd(II)-catalyzed intramolecular amination.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560071

文献信息

• The Baeyer–Villiger oxidation of ketones with bis(trimethylsilyl) peroxide in the presence of ionic liquids as the solvent and catalyst
  作者：Stefan Baj、Anna Chrobok、Roksana Słupska

  DOI：10.1039/b814534b

  日期：——

  A new method for lactone synthesis with bis(trimethylsilyl) peroxide as the oxidant and ionic liquids as solvents is reported. We propose two possibilities for the Baeyer–Villiger reaction course. The first of these is based on simply exchanging dichloromethane, the classical solvent for Baeyer–Villiger oxidation, for the ionic liquid bmimNTf2, which results in increased product yields. The second

  一种新的方法 内酯 与合成 双（三甲基甲硅烷基）过氧化物 作为氧化剂和 离子液体 作为 溶剂被报道。我们提出了Baeyer-Villiger反应过程的两种可能性。其中第一个是基于简单的交换二氯甲烷，古典 溶剂 为拜尔·维利格（Baeyer–Villiger） 氧化作用， 为了 离子液体bmimNTf 2，这导致增加的产品产率。第二种可能性是消除Baeyer-Villiger反应催化剂 和使用 1-丁基-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐 由于两者 溶剂 和 催化剂。这种方法给内酯 高产，有可能 离子液体 回收。
• Sigmatropic Rearrangements of Polymer Backbones: Vinyl Polymers from Polyesters in One Step
  作者：Rachael A. J. Ditzler、Aleksandr V. Zhukhovitskiy

  DOI：10.1021/jacs.1c09657

  日期：2021.12.8

  Polymer modification is a fundamental scientific challenge, as a means of both upcycling plastics and extracting a stimulus response from them. To date, the overwhelming majority of polymer modifications has focused on the polymer periphery. Herein, we demonstrate nearly quantitative, scission-free modification of polymer backbones, namely, a metamorphosis of polyesters into vinyl polymers resembling

  聚合物改性是一项基本的科学挑战，既可以升级塑料又可以从中提取刺激反应。迄今为止，绝大多数聚合物改性都集中在聚合物外围。在这里，我们展示了聚合物主链的几乎定量、无断裂的改性，即聚酯通过爱尔兰-克莱森 sigmatropic 重排变质为类似于商品材料的乙烯基聚合物。玻璃化转变温度（Tg) 和聚酯的热稳定性在转化后发生巨大变化。除了聚合物改性之外，我们的工作还推动了逆合成分析在聚合物合成中的应用；由内酯生产乙烯基聚合物的非传统方法为大量以前无法获得的材料打开了大门。
• Claisen rearrangements of lactonic (silyl) enolates: a new route to functionalized cycloalkenes
  作者：Samuel Danishefsky、Raymond L. Funk、James F. Kerwin

  DOI：10.1021/ja00542a058

  日期：1980.10
• DANISHEFSKY S.; FUNK R. L.; KERWIN J. F., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 22, 6889-6891
  作者：DANISHEFSKY S.、 FUNK R. L.、 KERWIN J. F.

  DOI：——

  日期：——