(5R,6R)-6-methyl-5-<(2S)-2-methylbutyl>tetrahydro-2H-pyran-2-one | 125228-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R,6R)-6-methyl-5-<(2S)-2-methylbutyl>tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (5R,6R)-6-methyl-5-((2S)-2-methylbutyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one；(5R,6R)-6-methyl-5-[(2S)-2-methylbutyl]oxan-2-one
• CAS: 125228-53-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: ZKFFQTUQHLZOJH-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-6-methyl-5-<(2S)-2-methylbutyl>tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 乙酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 52.08h， 生成 (2S)-2-<(2R,5R,6R)-2-methoxy-6-methyl-5-<(2S)-2-methylbutyl>tetrahydro-2H-pyran-2-yl>propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the lipophilic side chain of the cyclic hexadepsipeptide antibiotic L-156,602

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基溴丁烷 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 79.34h， 生成 (5R,6R)-6-methyl-5-<(2S)-2-methylbutyl>tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the lipophilic side chain of the cyclic hexadepsipeptide antibiotic L-156,602

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a023

文献信息

• Selective semisynthetic modification of L-156,602, a novel cyclic hexadepsipeptide antibiotic
  作者：Ihor E. Kopka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97713-x

  日期：1990.1

  The cyclic hexadepsipeptide antibiotic L-156,602 has been found to be amenable to a wide variety of selective oxidation, reduction, acylation and alkylation reactions. Both the peptide nucleus and lilpophilic side chain displayed remarkable selectivity towards a variety of chemical modifications under acid or neutral conditions.

  已经发现环状六肽肽抗生素L-156,602适用于多种选择性氧化，还原，酰化和烷基化反应。在酸性或中性条件下，肽核和亲脂性侧链均显示出对多种化学修饰的显着选择性。
• CALDWELL, CHARLES G.;RUPPRECHT, KATHLEEN M.;BONDY, STEVEN S.;DAVIS, ALITA+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2356-2361
  作者：CALDWELL, CHARLES G.、RUPPRECHT, KATHLEEN M.、BONDY, STEVEN S.、DAVIS, ALITA+

  DOI：——

  日期：——