[Methyl 4-acetamido-3,4-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic] acid | 161128-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [Methyl 4-acetamido-3,4-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic] acid
• CAS: 161128-56-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₉
• 分子量: 323.3
• InChiKey: XHIRUKAIZOWEAE-AGNBLMTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  165.78
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Methyl 4-acetamido-3,4-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic] acid 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-Acetamido-3,4-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro; Marra, Alberto; Boscarato, Alessia, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 12, p. 3562 - 3572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(N-acetyl-N-benzylamino)-4,6,7,8-tetra-O-benzyl-2,3-dideoxy-1-(2-thiazolyl)-β-D-glycero-D-galacto-octopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 lithium 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 [Methyl 4-acetamido-3,4-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic] acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a sialic acid analog with the acetamido group at C-4

  摘要：

  An isomer of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) with the acetamido group at C-4 (iso-Neu4Ac) has been synthesized through stereoselective 1,4-conjugate addition of trimethylsilyl azide to a 2-thiazolyl alpha,beta-enone bearing a protected D-mannose moiety at C-beta. The same approach employing benzylamine as aminating reagent was less viable. In both routes the thiazole ring serves as a precursor to the formyl group which is oxidized to carboxylic acid in the final step of the synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86296-5