N-benzyl-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine | 54233-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• 英文别名: N-Benzyl-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine (10a)
• CAS: 54233-08-8
• 化学式: C₂₀H₁₉ClN₂
• 分子量: 322.837
• InChiKey: DWSFOAIYRKYEKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲酸 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 N-benzyl-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  苄基，苯乙基和吡啶基取代的四氢ac啶9-9胺作为多靶标药物治疗阿尔茨海默氏病的结构-活性关系研究

  摘要：

  设计，合成并评估了取代的四氢ac啶九胺衍生物库，将其作为双重胆碱酯酶和淀粉样蛋白聚集抑制剂。化合物8E（N- （3,4-二甲氧基苄基）-1,2,3,4- -1,2,3,4-四氢吖-9-胺）被确定为丁酰胆碱酯酶的强效抑制剂（BuChE的IC 50  = 20n中米;乙酰胆碱酯酶IC 50  = 2.2  μ米），并能抑制淀粉样蛋白聚集（25 40％抑制 μ米）。化合物9E（6-氯- N-（3,4-二甲氧基苄基）-1,2,3,4- -1,2,3,4-四氢吖-9-胺，乙酰胆碱酯酶IC 50  = 0.8  μ米; BuChE的IC50  = 1.4  μ米; Aβ聚集抑制= 75.7％抑制，在25  μ米）和11B（6-氯- N-（3,4-二甲氧基苯乙基）-1,2,3,4- -1,2,3,4-四氢吖-9-胺，乙酰胆碱酯酶IC 50  = 0.6  μ米; BuChE的IC 50  = 1.9  μ米;

  DOI：

  10.1111/cbdd.12800

文献信息

• Buchwald-Hartwig Amination Approach for the Synthesis of Functionalized 1,2,3,4-Tetrahydroacridine Derivatives
  作者：Julien de Sousa、Richard C. D. Brown、Rachid Baati

  DOI：10.1002/ejoc.201402122

  日期：2014.6

  have been prepared and applied for the first time in the synthesis of functionalized tacrines with high efficacy by using the Buchwald–Hartwig amination reaction. Remarkably, secondary, poor nucleophilic, and functionalized amines also reacted efficiently by using our conditions. The versatility and convenience of these highly reactive derivatives is illustrated through their application in other valuable

  亲电性 1,2,3,4-四氢吖啶-9-基三氟甲磺酸酯已被制备并首次通过 Buchwald-Hartwig 胺化反应用于合成高效的功能化他克林。值得注意的是，使用我们的条件，仲胺、弱亲核胺和官能化胺也能有效地反应。这些高活性衍生物的多功能性和便利性通过它们在钯催化下其他有价值的 C-C（Sonogashira、Suzuki 和氰化交叉偶联）、C-S 和 C-O 键形成反应中的应用得到了说明。
• Structure-activity relationship studies of benzyl-, phenethyl-, and pyridyl-substituted tetrahydroacridin-9-amines as multitargeting agents to treat Alzheimer's disease
  作者：Wesseem Osman、Tarek Mohamed、Victor Munsing Sit、Maryam S. Vasefi、Michael A. Beazely、Praveen P. N. Rao

  DOI：10.1111/cbdd.12800

  日期：2016.11

  the best compounds with dual cholinesterase and amyloid aggregation inhibition. The picolylamine‐substituted compound 12c (6‐chloro‐N‐(pyridin‐2‐ylmethyl)‐1,2,3,4‐tetrahydroacridin‐9‐amine) was the most potent AChE inhibitor (IC50 = 90 nm). These investigations demonstrate the utility of 3,4‐dimethoxyphenyl substituent as a novel pharmacophore possessing dual cholinesterase inhibition and anti‐Aβ‐aggregation

  设计，合成并评估了取代的四氢ac啶九胺衍生物库，将其作为双重胆碱酯酶和淀粉样蛋白聚集抑制剂。化合物8E（N- （3,4-二甲氧基苄基）-1,2,3,4- -1,2,3,4-四氢吖-9-胺）被确定为丁酰胆碱酯酶的强效抑制剂（BuChE的IC 50  = 20n中米;乙酰胆碱酯酶IC 50  = 2.2  μ米），并能抑制淀粉样蛋白聚集（25 40％抑制 μ米）。化合物9E（6-氯- N-（3,4-二甲氧基苄基）-1,2,3,4- -1,2,3,4-四氢吖-9-胺，乙酰胆碱酯酶IC 50  = 0.8  μ米; BuChE的IC50  = 1.4  μ米; Aβ聚集抑制= 75.7％抑制，在25  μ米）和11B（6-氯- N-（3,4-二甲氧基苯乙基）-1,2,3,4- -1,2,3,4-四氢吖-9-胺，乙酰胆碱酯酶IC 50  = 0.6  μ米; BuChE的IC 50  = 1.9  μ米;