4-(2-methylpropyl)-1a-(trimethylsilyl)cyclohexanol | 66228-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(2-methylpropyl)-1a-(trimethylsilyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)-trans-4-tert-butylcyclohexanol；(trimethylsilyl)4-tert-butylcyclohexanol
• CAS: 66228-07-7
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: JMDNRAYHZPHGKM-BJHJDKERSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methylpropyl)-1a-(trimethylsilyl)cyclohexanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到trans-4-tert-Butylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  硫代烷基苄基醚的[1，2] -Wittig重排，碳负离子C原子上的构型反转。李环己基的立体选择性减少+芳烃-

  摘要：

  非对映体O，硒缩酮的治疗顺或-反式- 4与锂萘基提供，通过立体选择性还原的自由基中间体的5中，沿轴向锂化环己基醚反式- 6。反式- 6得到平展苄环己醇的顺式- 5后立体选择性[1,2] -Wittig重排和含水后处理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60571-3
• 作为产物：
  描述：

  (4-tert-butyl-1-phenylsulfanylcyclohexyl)oxy-trimethylsilane 在 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到4-(2-methylpropyl)-1a-(trimethylsilyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  硫代烷基苄基醚的[1，2] -Wittig重排，碳负离子C原子上的构型反转。李环己基的立体选择性减少+芳烃-

  摘要：

  非对映体O，硒缩酮的治疗顺或-反式- 4与锂萘基提供，通过立体选择性还原的自由基中间体的5中，沿轴向锂化环己基醚反式- 6。反式- 6得到平展苄环己醇的顺式- 5后立体选择性[1,2] -Wittig重排和含水后处理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60571-3

文献信息

• Synthetic utility and mechanistic studies of the aliphatic reverse Brook rearrangement
  作者：Russell J. Linderman、Ameen Ghannam

  DOI：10.1021/ja00162a048

  日期：1990.3
• Silanes in organic synthesis. 9. Enesilylation as a method for 1,2-carbonyl migration within ketones and for conversion to 1,2-transposed allylic alcohols
  作者：William E. Fristad、Thomas R. Bailey、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo01303a021

  日期：1980.7