1-benzyl 3a-ethyl 4-oxo-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1,3a(2H,9bH)-dicarboxylate | 1426301-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 3a-ethyl 4-oxo-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1,3a(2H,9bH)-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 3a-O-ethyl 4-oxo-2,3,5,9b-tetrahydropyrrolo[3,2-c]quinoline-1,3a-dicarboxylate
• CAS: 1426301-91-8
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 394.427
• InChiKey: RMXOJQMRLDBULT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 3a-ethyl 4-oxo-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1,3a(2H,9bH)-dicarboxylate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到ethyl 4-oxo-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1Hpyrrolo[3,2-c]quinoline-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly functionalized pyrrolidines as tunable templates for the direct access to (±)-coerulescine and the tricyclic core of martinellines

  摘要：

  描述了一种苄基(2-溴乙基)氨基甲酸酯与各种迈克尔受体的氮-迈克尔诱导环闭合（aza-MIRC）串联反应。由此获得的N-Cbz-β-gem-二取代吡咯烷被证明是快速合成马丁尼林和螺氧吲哚骨架的多功能中间体。还展示了该策略在(±)-青色素的高效四步全合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c3ob27472a
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-硝基苯基)亚甲基]丙二酸二乙基酯 在 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzyl 3a-ethyl 4-oxo-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1,3a(2H,9bH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly functionalized pyrrolidines as tunable templates for the direct access to (±)-coerulescine and the tricyclic core of martinellines

  摘要：

  描述了一种苄基(2-溴乙基)氨基甲酸酯与各种迈克尔受体的氮-迈克尔诱导环闭合（aza-MIRC）串联反应。由此获得的N-Cbz-β-gem-二取代吡咯烷被证明是快速合成马丁尼林和螺氧吲哚骨架的多功能中间体。还展示了该策略在(±)-青色素的高效四步全合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c3ob27472a

文献信息

• Synthesis of highly functionalized pyrrolidines as tunable templates for the direct access to (±)-coerulescine and the tricyclic core of martinellines
  作者：Ronan Le Goff、Ata Martin Lawson、Adam Daïch、Sébastien Comesse

  DOI：10.1039/c3ob27472a

  日期：——

  An aza-Michael induced ring closure (aza-MIRC) tandem reaction of benzyl (2-bromoethyl)carbamate with various Michael acceptors is described. The N-Cbz-β-gem-disubstituted pyrrolidines thus obtained were proved to be versatile intermediates for the rapid access to both martinelline and spirooxindole backbones. An application of this strategy towards an expedient 4 step total synthesis of (±)-coerulescine is also presented.

  描述了一种苄基(2-溴乙基)氨基甲酸酯与各种迈克尔受体的氮-迈克尔诱导环闭合（aza-MIRC）串联反应。由此获得的N-Cbz-β-gem-二取代吡咯烷被证明是快速合成马丁尼林和螺氧吲哚骨架的多功能中间体。还展示了该策略在(±)-青色素的高效四步全合成中的应用。