exo-2-Bicyclo<2.2.2>heptylmethanol | 13118-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-Bicyclo<2.2.2>heptylmethanol
• 英文别名: norbornane-2-methanol；(+/-)-2exo-hydroxymethyl-norbornane；(+/-)-2exo-Hydroxymethyl-norbornan；exo-2-hydroxymethyl-bicyclo(2.2.1)heptane；(+/-)-2-norbornanemethanol；[(1R,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol
• CAS: 13118-79-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: LWHKUVOYICRGGR-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-Bicyclo<2.2.2>heptylmethanol 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 exo-(2-methyl)norbornane
  参考文献：
  名称：

  5-Norbornenyl- and 2-norbornylcarbene intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00810a026
• 作为产物：
  描述：

  2-exo-norbornylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 exo-2-Bicyclo<2.2.2>heptylmethanol
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configurations of Some Simple Norbornane Derivatives. A Test of the “Conformational Asymmetry” Model^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01480a012

文献信息

• An α‐Cyclopropanation of Carbonyl Derivatives by Oxidative Umpolung
  作者：Adriano Bauer、Giovanni Di Mauro、Jing Li、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202007439

  日期：2020.10.5

  nucleophiles is often associated with umpolung and cationic mechanisms. Herein, we report a general process converting a range of ketone derivatives into α‐cyclopropanated ketones by oxidative umpolung. Mechanistic investigation and careful characterization of side products revealed that the reaction follows an unexpected pathway and suggests the intermediacy of non‐classical carbocations.

  碘 (III) 试剂对亲核试剂的反应性通常与 umpolung 和阳离子机制有关。在此，我们报告了通过氧化 umpolung 将一系列酮衍生物转化为 α-环丙烷化酮的一般过程。对副产物的机理研究和仔细表征表明，该反应遵循意想不到的途径，并表明非经典碳正离子的中间体。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Orally Active 4-(2,4-Difluoro-5-(methoxycarbamoyl)phenylamino)pyrrolo[2,1-<i>f</i>][1,2,4]triazines as Dual Vascular Endothelial Growth Factor Receptor-2 and Fibroblast Growth Factor Receptor-1 Inhibitors
  作者：Robert M. Borzilleri、Xiaoping Zheng、Ligang Qian、Christopher Ellis、Zhen-wei Cai、Barri S. Wautlet、Steve Mortillo、Robert Jeyaseelan,、Daniel W. Kukral、Aberra Fura、Amrita Kamath、Viral Vyas、John S. Tokarski、Joel C. Barrish、John T. Hunt、Louis J. Lombardo、Joseph Fargnoli、Rajeev S. Bhide

  DOI：10.1021/jm0501275

  日期：2005.6.1

  A series of substituted 4-(2,4-difluoro-5-(methoxycarbamoyl)phenylamino)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazines was identified as potent and selective inhibitors of the tyrosine kinase activity of the growth factor receptors VEGFR-2 (Flk-1, KDR) and FGFR-1. The enzyme kinetics associated with the VEGFR-2 inhibition of compound 50 (K(i) = 52 +/- 3 nM) confirmed that the pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine analogues

  一系列取代的4-（2,4-二氟-5-（甲氧基氨基甲酰基）苯基氨基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪被确定为有效的和选择性的酪氨酸激酶活性抑制剂。生长因子受体VEGFR-2（Flk-1，KDR）和FGFR-1。与VEGFR-2抑制化合物50有关的酶动力学（K（i）= 52 +/- 3 nM）证实吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪类似物与ATP具有竞争性。几种类似物表现出对VEGF和FGF依赖的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖的低纳摩尔抑制作用。吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核心的C6酯取代基被杂环生物等排体取代，例如取代的1,3,5-恶二唑，所提供的化合物在小鼠中具有优异的口服生物利用度（即50 F（po）= 79％）。用化合物44、49和50对植入无胸腺小鼠中的已建立的L2987人肺癌异种移植物观察到显着的抗肿瘤功效。介绍了该系列中类似物的合成，构效关系，药理学和药代动力学特性的完整说明。
• Salt suitable for an acid generator and a chemically amplified resist composition containing the same
  申请人：Yoshida Isao

  公开号：US20070100159A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention provides a salt of the formula (I): wherein mng X represents monocyclic or bicyclic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms, and one or more hydrogen atom in the ring X is optionally substituted with alkyl group having 1 to 6 catbon atoms, alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 6 carbon atoms or perfuoroal group having 1 to 4 carbon atoms; Q 1 and Q 2 each independently represent luorine atom or pefluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms; A + represents organic counter ion; and n shows an integer of 1 to 12. The present invention also provides a chemically amplified resist composition comprising the salt of the formula (I).

  本发明提供了一种具有公式(I)的盐：其中，X代表含3至30个碳原子的单环或双环烃基团，并且环X中的一个或多个氢原子可被选地取代为含1至6个碳原子的烷基、含2至6个碳原子的烯基、含2至6个碳原子的烷氧基或含1至4个碳原子的过氟烷基；Q1和Q2各自独立地代表氟原子或含1至6个碳原子的过氟烷基；A+代表有机反离子；n表示1至12的整数。本发明还提供了一种包含公式(I)的盐的化学放大抗蚀剂组合物。
• Organoboranes. 32. Homologation of alkylboronic esters with methoxy(phenylthio)methyllithium: regio- and stereocontrolled aldehyde synthesis from olefins via hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、Toshiro Imai

  DOI：10.1021/ja00358a017

  日期：1983.9

  L'homologation d'alkyl-2 dioxaborinannes-1,3,2(I) en derives α-methoxyalkyl-2 (II) est realisee par reaction avec LiCH(OCH 3 )SC 6 H 5 suivie d'un traitement par HgCl 2 . Les intermediaires (II) sont oxydees par H 2 O 2 en tampon phosphate pour donner les aldehydes correspondants. Les groupes alkyles de (I) sont introduits par borhydratation

  L'homologation d'alkyl-2 dioxaborinannes-1,3,2(I) en衍生α-甲氧基烷基-2 (II) est realisee par反应avec LiCH(OCH 3 )SC 6 H 5 suvie d'un traitement par HgCl 2 . Les intermediaires (II) sont oxydees par H 2 O 2 en tampon phosphate pour donner les aldehydes 通讯员。Les groupesalkales de (I) sont 介绍了par borhydration
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel coxsackievirus B3 inhibitors
  作者：Michal Šála、Armando M. De Palma、Hubert Hřebabecký、Radim Nencka、Martin Dračínský、Pieter Leyssen、Johan Neyts、Antonín Holý

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.081

  日期：2010.6

  (CVB3) inhibitors are reported. These compounds could be considered as the 6-chloropurines substituted at position 9 with variously substituted bicyclic scaffolds (bicyclo[2.2.1]heptane/ene—norbornane or norbornene). The synthesis and biological evaluation of 31 target compounds are described. Several of the analogues inhibited CVB3 in the low micromolar range (0.66–2 μM). Minimal or no cytotoxicity was

  报道了新型的柯萨奇病毒B3（CVB3）抑制剂的合成和SAR研究。这些化合物可视为在9位被各种取代的双环支架（双环[2.2.1]庚烷/烯-降冰片烷或降冰片烯）取代的6-氯嘌呤。描述了31种目标化合物的合成和生物学评估。几种类似物在低微摩尔范围（0.66–2μM）中抑制CVB3。观察到最小或没有细胞毒性。

表征谱图