1-(4-ethoxyphenyl)-2-phenylethene | 17772-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-ethoxyphenyl)-2-phenylethene
• 英文别名: 1-ethoxy-4-(1-phenylvinyl)benzene；1-Phenyl-1-(p-phenethyl)-ethylen；1-Phenyl-1-(4-ethoxyphenyl)-ethylen；4-(1-phenyl-vinyl)-phenetole；α-Phenyl-α-(4-aethoxy-phenyl)-aethylen；4-(1-Phenyl-vinyl)-phenetol；1-Ethoxy-4-(1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 17772-45-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: WLMVMDMJLAKHOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethoxyphenyl)-2-phenylethene 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-ethoxyphenyl)-3-phenylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化环丁酮对共轭烯酮的开环反应

  摘要：

  公开了一种前所未有的铁催化的简单环丁酮的开环反应。这种新方法可以在温和条件下以高产率获得具有良好官能团耐受性的取代共轭烯酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101335
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethenylbenzene,bromide 在 copper (II)-fluoride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(4-ethoxyphenyl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  关于钯催化的链烯基硅烷的交叉偶联反应的区域选择性：β-阳离子有机硅酸盐-钯物种在金属转移过程中的参与

  摘要：

  钯催化剂与1-[（氟）（二甲基）甲硅烷基] -1-苯基乙烯（1）的氟化盐与取代的芳基碘化物的交叉偶联反应产生了意想不到的电影取代产物（E）-1-芳基-2-苯基乙烯（3）与常规的ipso取代产物1-芳基-1-苯基乙烯（2）。产物比率在很大程度上取决于芳基碘化物上取代基的电子性质：吸电子取代基有利于ipso取代产物（2）和cine取代产物（3））由给电子取代基取代。基于这些观察结果，提出了烯基（氟）硅酸盐与芳基钯的金属转移的以下机理：芳族钯络合物对烯基（氟）硅酸盐的烯烃α-碳的亲电攻击产生了β-阳离子有机硅酸盐-钯然后将烯基从硅转移到钯配合物中。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)87042-x

文献信息

• Direct Allylic C(sp ³ )−H and Vinylic C(sp ² )−H Thiolation with Hydrogen Evolution by Quantum Dots and Visible Light
  作者：Cheng Huang、Rui‐Nan Ci、Jia Qiao、Xu‐Zhe Wang、Ke Feng、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202101947

  日期：2021.5.17

  thiolation of allylic C(sp3)−H and thiol S−H under visible light irradiation. Radical trapping experiments and electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy identified the allylic radical and thiyl radical generated on the surface of photocatalyst quantum dots (QDs). The C−S bond formation does not require external oxidants and radical initiators, and hydrogen (H2) is produced as byproduct. When

  直接的烯丙基CH巯基化是直接形成烯丙基的C（sp 3）-S键。然而，硫醇与过渡金属催化剂之间的强相互作用导致在氧化条件下催化循环失活或硫原子的氧化。因此，事实证明直接的烯丙基C（sp 3）-H硫醇化是困难的。本文所代表的是对烯丙基C（sp 3）-H和硫醇S-H在可见光照射下。自由基俘获实验和电子顺磁共振（EPR）光谱鉴定了在光催化剂量子点（QDs）表面上生成的烯丙基和噻吩基。C-S键的形成不需要外部氧化剂和自由基引发剂，并且会产生氢（H 2）作为副产物。当使用乙烯基C（sp 2）-H代替烯丙基C（sp 3）-H键时，C（sp 2）-H和S-H的自由基-自由基交叉偶联随着H 2的释放而实现。这种独特的转变为有价值的有机硫化学打开了直接进行CH和SH偶联的大门。
• The first ligand-modulated oxidative Heck vinylation. Efficient catalysis with molecular oxygen as palladium(0) oxidantElectronic Supplementary Information (ESI) available: Experimental and analytical data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b311492a/
  作者：Murugaiah M. S. Andappan、Peter Nilsson、Mats Larhed

  DOI：10.1039/b311492a

  日期：——

  The discovery of the first ligand-supported Pd(II) catalysed oxidative Heck reaction with molecular oxygen as reoxidant and the scope with diverse arylboronic acids and olefins using only 1–2% of catalyst are reported.

  报告首次发现了配位体支持的 Pd(II) 催化氧化 Heck 反应，该反应以分子氧为还原剂，只需 1-2% 的催化剂即可与多种芳基硼酸和烯烃发生反应。
• Atom-Efficient Vinylic Arylations with Triarylbismuths as Substoichiometric Multicoupling Reagents under Palladium Catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Deepak N. Jadhav、Varadhachari Venkatesh

  DOI：10.1002/ejoc.200900487

  日期：2009.9

  The first atom-efficient arylation of vinylic iodides was achieved by using triarylbismuths as substoichiometric multicoupling reagents under palladium catalysis. Vinylic iodides were efficiently coupled with electronically divergent triarylbismuths to furnish the corresponding arylated products in short reaction times. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  通过在钯催化下使用三芳基铋作为亚化学计量的多偶联试剂，实现了乙烯基碘的第一个原子有效芳基化。乙烯基碘化物与电子发散的三芳基铋有效偶联，以在较短的反应时间内提供相应的芳基化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Axial Strain Imaging Using a Local Estimation of the Scaling Factor from RF Ultrasound Signals
  作者：Elisabeth Brusseau、Christian Perrey、Philippe Delachartre、Michael Vogt、Didier Vray、Helmut Ermert

  DOI：10.1177/016173460002200202

  日期：2000.4

  The main signal-processing techniques used in elastography compute strains as the displacement derivative. They perform well for very low deformations, but suffer rapidly from decorrelation noise. Aiming to increase the range of accurate strain measurements, we developed an adaptive method based on the estimation of strains as local scaling factors. Its adaptability makes this method appropriate for computing scaling factors resulting from larger strains or a wide spread of strain variations. First, segments corresponding to the same part of tissue are adaptively selected in the rest and stressed state echo signals. Then, local scaling factors are estimated by iteratively varying their values until reaching the zero of the phase of the complex cross-correlation function.

  Results from simulation and from experimental data are presented. They show how this adaptive method can track various local deformations and its accuracy for strain up to 7%.

  弹性成像中使用的主要信号处理技术是将应变计算为位移导数。它们在非常低的变形下表现良好，但很快受到装饰噪声的影响。为了增加准确应变测量的范围，我们开发了一种自适应方法，基于估计局部缩放因子的应变。它的适应性使得该方法适用于计算由较大应变或应变变化范围广泛产生的缩放因子。首先，在静息和应力状态的回波信号中自适应选择对应于组织相同部分的片段。然后，通过迭代地改变其值，直到达到复杂互相关函数相位为零的位置，估计局部缩放因子。

  提供了来自模拟和实验数据的结果。它们展示了这种自适应方法如何跟踪各种局部变形以及其在应变达到7％时的准确性。

• Bi4O5Br2 catalyzed selective oxidative of C=C double bonds to ketones with molecular oxygen under visible-light irradiation
  作者：Tianxiang Liu、Fei Xue、Ziren Chen、Zhen Cheng、Wei Cao、Bin Wang、Weiwei Jin、Yu Xia、Yonghong Zhang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.08.029

  日期：2022.10

  organic synthesis intermediates. Selective oxidation cleavage of olefins under efficient, green methods are important for the synthesis of ketones. Both homogeneous and heterogeneous catalysis are used in this reaction. Homogeneous catalyst is difficult to recover and separate, which is not meet the requirements of green chemistry. Compared with homogeneous catalyst, heterogeneous catalyst can solve

  酮在医药、食品添加剂和有机合成中间体中发挥着重要作用。在高效、绿色的方法下烯烃的选择性氧化裂解对于酮的合成很重要。在该反应中使用均相和多相催化。均相催化剂难以回收和分离，不符合绿色化学的要求。与均相催化剂相比，多相催化剂可以解决这些不利因素。在此，我们使用了富含铋的 Bi 4 O 5 Br 2采用微波法作为非均相光催化剂，以水/二恶烷（3：1，v/v）为溶剂，分子氧为氧源，在可见光照射下以中等至良好的收率得到各种酮。该催化剂可使用4次，活性无明显降低。通过EPR实验和机理验证实验，超氧自由基或光生电子空穴在C=C双键的氧化断裂中起重要作用。