(6S)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-7,7-dimethyl-2-O-(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydrooxepine-2,6-diol | 332950-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-7,7-dimethyl-2-O-(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydrooxepine-2,6-diol
• 英文别名: tert-butyl-[[(3S)-2,2-dimethyl-7-trimethylsilyloxy-4,5-dihydro-3H-oxepin-3-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 332950-51-3
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 344.642
• InChiKey: XMUQIEKJWPXUBA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-7,7-dimethyl-2-O-(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydrooxepine-2,6-diol 在 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) Amberlist-15H 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3S,6S)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-7,7-dimethyl-3-[(1S,2S)-2-methyl-3-oxocyclopentyl]oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  酸催化共轭加成反应中维生素 D- 不对称诱导的 atrans-Hydrindane 环/侧链结构单元的对映选择性全合成

  摘要：

  对于 1α,25-二羟基维生素 D3 (3) 的对映选择性全合成，我们开发了一种对“北部”部分构建块 8 的对映选择性方法，从光学活性己酸衍生物 44, 2-methylcyclopent-2-en 开始-1-一 (10) 和 1-(苯硫基)but-3-en-2-one (9)。检查了同手性 (S)-烯酮缩醛 28、40、44 和 58 与 10 的加成反应的空间过程。我们发现，在 28、44 和 40 的情况下，反应以高的简单和诱导（面部）非对映选择性发生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300611
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,2-dimethylcyclohexanone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6S)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-7,7-dimethyl-2-O-(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydrooxepine-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  在Mukaiyama–Michael将光学活性的烯酮缩醛添加到2-甲基环戊-2-烯-1-酮中的1,3-和1,4-不对称诱导：面部选择性的显着反转

  摘要：

  描述了TrSbCl 6催化的选择性旋光的乙烯酮缩醛向2-甲基环戊-2-en-1-one的甾族化合物合成。在1,3-和1,4-不对称诱导中观察到面部选择性的反转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02166-3