6-bromo-1-cyclopropylmethyl-3-iodoquinolin-4(1H)-one | 1320361-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1-cyclopropylmethyl-3-iodoquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-Bromo-1-(cyclopropylmethyl)-3-iodoquinolin-4(1H)-one；6-bromo-1-(cyclopropylmethyl)-3-iodoquinolin-4-one
• CAS: 1320361-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BrINO
• 分子量: 404.045
• InChiKey: WFUBAMYQYWFSEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  424.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-cyclopropylmethyl-3-iodoquinolin-4(1H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 70.0~130.0 ℃ 、827.39 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-cyclopropylmethyl-N-(4-methoxybenzyl)quinolin-4(1H)-one-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective functionalization of quinolin-4(1H)-ones via sequential palladium-catalyzed reactions

  摘要：

  A practical and general synthesis of 1,3,6-trisubstituted quinolin-4(1H)-ones starting from 1-alkyl-6-bromo-3-iodoquinolin-4(1H)-one is described, based on regioselective sequential palladium-catalyzed cross-coupling reactions, namely Suzuki-Miyaura, Sonogashira and aminocarbonylation reactions, under microwave irradiation. Good substrate generality, ease of execution and practicability make this method exploitable for the generation of libraries of chemically diverse 4-quinolones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.134
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-羟基喹啉 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 6-bromo-1-cyclopropylmethyl-3-iodoquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective functionalization of quinolin-4(1H)-ones via sequential palladium-catalyzed reactions

  摘要：

  A practical and general synthesis of 1,3,6-trisubstituted quinolin-4(1H)-ones starting from 1-alkyl-6-bromo-3-iodoquinolin-4(1H)-one is described, based on regioselective sequential palladium-catalyzed cross-coupling reactions, namely Suzuki-Miyaura, Sonogashira and aminocarbonylation reactions, under microwave irradiation. Good substrate generality, ease of execution and practicability make this method exploitable for the generation of libraries of chemically diverse 4-quinolones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.134